Synthese von 2-Cyandiphenyl-2´-carbonsäure

2-Cyandiphenyl-2´-carbonsäure

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Synthese: In einem 1000-ml-Rundkolben werden 14,6 g Phenanthrenchinon und 4,9 g Hydroxylaminhydrochlorid in 300 ml Ethanol und 50 ml Trichlormethan (Chloroform) suspendiert. Der Kolben wird mit einem Dimroth-Kühler versehen und in einem Wasserbad 1 Stunde zum Sieden erhitzt. Danach kühlt man im Eisbad ab, saugt das auskristallisierte Produkt ab und kristallisiert aus Ethanol um. Nach dem Trocknen erhält man 9,5 g (61 % der Theorie) Phenanthrenchinonmonoxim in Form von goldgelben Nadeln vom Schmelzpunkt 159 bis 160 °C. Von diesem Zwischenprodukt werden 8,9 g in einem 100-ml-Dreihals-Rundkolben in 40 ml wasserfreiem Pyridin gelöst. Den Kolben versieht man mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Tropftrichter. Dieser wird mit 6,4 ml Benzolsulfonsäurechlorid befüllt. Im Anschluß daran läßt man das Säurechlorid unter Rühren in den Kolben tropfen, wobei sich das Gemisch leicht erwärmt. Nachdem das gesamte Material zugetropft wurde, wird noch 1 Stunde im Heizpilz zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Lösung in ein 1000-ml-Becherglas überführt, welches 500 ml Schwefelsäure, c = 1 mol/l, enthält. Dabei scheidet sich ein brauner Feststoff ab. Er wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und 30 min mit 200 ml 20 proz. Natriumcarbonatlösung ausgekocht. Danach filtriert man und säuert das Filtrat mit konz. Salzsäure an, worauf sich das rohe Endprodukt abscheidet. Nach 2 Stunden Ruhen wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet. Eine Umkristallisation aus Benzol ergibt 3,7 g (42 % der Theorie) 2-Cyandiphenyl-2´carbonsäure mit einem Schmelzpunkt von 174 bis 175 °C.

Die 2-Cyandiphenyl-2´-carbonsäure bildet farblose, in Wasser unlösliche Prismen. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15