Synthese von 4,5-Cyclopentamethylentetrazol

4,5-Cyclopentamethylentetrazol

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Synthese: In einem 500-ml-Rundkolben, der sich in einer pneumatischen Wanne mit eiskaltem Wasser befindet, werden zu Beginn 140 ml 1,2-Dichlorethan und 11 g Natriumazid vorgelegt (Anm. 1). In die Suspension tropft man im Verlauf von 30 bis 60 min 47 ml Chlorsulfonsäure. Dabei ist durch Kühlung sicherzustellen, daß die Temperatur auf 20 bis 25 °C gehalten wird. In die erhaltene Lösung der Azidosulfonsäure gibt man bei einer Temperatur von 30 bis 35 °C eine Lösung von 17 g Cyclohexanonoxim in 27 ml 1,2-Dichlorethan. Die Temperatur muß nach beendeter Zugabe unter 45 °C gehalten werden. Danach wird die Lösung auf 25 °C abgekühlt und mit 66 ml Wasser versetzt. Dadurch wird überschüssige Chlorsulfonsäure zersetzt. Nach der Zersetzung darf die Temperatur des Reaktionsgemisches höchstens 40 °C betragen. Letzteres hat sich nun in 2 Phasen getrennt. Die obere wäßrig-saure Phase wird abgetrennt und in einen Rundkolben überführt, der mit einem Dimroth-Kühler versehen ist. Daraufhin erhitzt man die Lösung in einem Heizpilz 6 Stunden auf 90 bis 95 °C. Nach Ablauf der Zeit läßt man abkühlen, neutralisiert mit einer wäßrigen Calciumhydroxidsuspension (Kalkmilch) und filtriert von ausgeschiedenem Calciumsulfat ab. Das Filtrat wird in einer Abdampfschale auf etwa ¼ ihres Volumens eingeengt. Aus diesem Konzentrat extrahiert man das 4,5-Cyclopentamethylentetrazol mit 1,2-Dichlorethan. Dieser Extrakt wird ebenfalls eingeengt und das Endprodukt durch Anrühren mit Diethylether abgeschieden. Nach dem Absaugen trocknet man im Trockenschrank bei 40 °C. Es werden 11,6 g (56 % der Theorie) eines zwischen 57 und 60 °C schmelzenden Produktes erhalten.

Anmerkung: Anm. 1: Statt 1,2-Dichlorethan als Reaktionsmedium können auch andere halogenhaltige Lösungsmittel, wie z.B. Choroform oder Tetrachlormethan, verwendet werden.

Das 4,5-Cyclopentamethylentetrazol bildet farblose, in Wasser, Ethanol, Diethylether und Chloroform leicht lösliche, bitter schmeckende Kristalle. Die Substanz ist ein Kreislauf- und Atmungsanaleptikum und wird bei diversen Vergiftungen und Unfällen durch elektrischen Stromschlag angewendet. In Kombination mit Ephedrin wird die Wirkung erheblich gesteigert. Die Einzeldosis beträgt 1,0 ml einer 50 proz. wäßrigen Lösung i.m. oder i.v.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Cardiazol, Korazol, Leptazol, Metamizol, Pentylentetrazol