Synthese von 3,3´-Diamino-4,4´-dihydroxyarsenobenzoldihydrochlorid

3,3´-Diamino-4,4´-dihydroxyarsenobenzoldihydrochlorid

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Synthese: In einem 3000-ml-Becherglas werden 51,6 g Magnesiumchlorid-6-Hydrat und 295 g Natriumdithionit in 1300 ml Wasser aufgelöst (Anm. 1). Dann läßt man eine Lösung von 19,7 g 4-Hydroxy-3-nitrophenyl-4-arsonsäure in einer Mischung von 450 ml Wasser und 13,5 ml Natronlauge, c = 0,1 mol/l, einlaufen. Das Becherglas wird dann auf einer Heizplatte auf 55 bis 60 °C erwärmt. Nach einiger Zeit beginnt sich, ein gelber Niederschlag abzuscheiden. Sobald die Reduktion beendet ist, wird abgesaugt, gründlich mit Wasser gewaschen und abgepreßt (Anm. 2). Den noch feuchten Filterkuchen überführt man durch Lösen in 170 ml Methanol und Zugabe der berechneten Menge Salzsäure, c = 5 mol/l in 2-Propanol in das Dihydrochlorid über (Anm. 3). Letzteres wird danach durch Zufügen von eiskaltem Diethylether als feiner, gelber, mikrokristalliner Niederschlag ausgefällt. Er wird abgesaugt, mit eiskaltem Diethylether gespült und im Vakuumtrockenschrank bei 40 °C getrocknet. Das getrocknete Präparat ist sehr oxidationsempfindlich und muß daher in zugeschmolzenen Ampullen oder in einer Inertgasatmosphäre aufbewahrt werden (Anm. 4).

Anmerkung: Anm. 1: Die angegebene Menge für das Natriumdithionit bezieht sich auf die ca. 80 proz. Handelsware. Anm. 2: Die Reduktion ist beendet, wenn sich eine filtrierte Probe beim Erhitzen nur noch wenig trübt. Anm. 3: Die Menge an Salzsäure, die zugesetzt werden muß, ist stark von der Ausbeute an Salvarsanbase abhängig. Daher muß bei jedem Ansatz die Säuremenge neu berechnet werden. Anm. 4: Alle Arbeitsgänge (ab der Reduktion) sollen zur Vermeidung von Oxidationserscheinungen nur unter Inertgas (z.B. Stickstoff) durchgeführt werden.

Das Salvarsandihydrochlorid bildet ein gelbes, in Wasser und Methanol leicht lösliches Pulver ohne definierten Schmelzpunkt. Bei etwa 160 °C beginnt es sich zu bräunen und wird bei 180 °C vollkommen schwarz. In trockenem Zustand und bei inerter Atmosphäre ist die Verbindung beständig. Salvarsan wurde 1909 von Paul Ehrlich und Sahachiro Hata entdeckt, die auch die biologische Wirksamkeit erkannten. Es handelt sich bei Salvarsan um ein hochwirksames Chemotherapeutikum gegen eine Vielzahl von Erkrankungen, wie z.B. Syphilis, Malaria, Rückfallfieber, Frambösie, Angina Plaut-Vincenti u.a. Das Präparat wird mit Natriumchlorid auf den gewünschten Arsengehalt eingestellt und dann als alkalisierte Lösung intravenös gespritzt. Die Einzelmaximaldosis beträgt 100 mg (als HCl-Salz). Salvarsan ist bei exakter Anwendungsweise fast frei von Nebenwirkungen. Empfindliche Patienten leiden zuweilen unter Übelkeit, Erbrechen und Schwindelgefühlen. In der heutigen Chemotherapie wird das Medikament nicht mehr eingesetzt. Es wurde bereits 1912 von dem leichter handhabbaren Neosalvarsan abgelöst.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Salvarsan, Arsphenamin, Ehrlich-Hata 606