Synthese von 4,4´-Diaminodiphenylharnstoff

4,4´-Diaminodiphenylharnstoff

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Synthese: In einem 500-ml-Rundkolben werden 72 g 1,4-Phenylendiamin, 20 g Harnstoff und 200 ml 1,2-Dichlorbenzol (o-Dichlorbenzol) vorgelegt. Den Kolben versieht man mit einem Dimroth-Kühler, auf dessen Kern ein Übergangsstück Hülse NS 29/32 zu Olive steckt. Dann stellt man eine Schlauchverbindung zu einem Blasenzähler her, der als Sperrflüssigkeit Ethanol enthält. Der Ausgang des Blasenzählers wird mit einem Schlauch versehen, der in den Abzugsschacht führt. Das Reaktionsgemisch wird nun am Rückflußkühler so lange erhitzt, bis die Ammoniakentwicklung nachläßt. Danach entfernt man den DimrothKühler, ersetzt diesen durch eine Destillierbrücke und destilliert das Lösungsmittel ab (Anm. 1). Der Kolbenrückstand wird nach dem Abkühlen in 20 proz. Salzsäure gelöst und dann filtriert. Das Filtrat neutralisiert man mit gesättigter Sodalösung. Dabei scheidet sich der 4,4´-Diaminodiphenylharnstoff aus. Er wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet.

Anmerkung: Anm. 1: Das 1,2-Dichlorbenzol siedet bei 178 °C und kann für weitere Ansätze verwendet werden.

Der 4,4´-Diaminodiphenylharnstoff bildet farblose, wasserunlösliche Kristalle und wird zur Herstellung einer bedeutenden Zahl von Azofarbstoffen verwendet, z.B. Baumwollgelb G. Beide Aminogruppen sind leicht diazotierbar und kuppeln in gewöhnlicher Weise mit amino- oder hydroxyfunktionellen Aromaten und mit reaktiven Methylengruppen.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15