Synthese von Dibutyldisulfid

Dibutyldisulfid

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Synthese: In einem 800-ml-Becherglas werden 30 ml 1-Brombutan und 74,4 g wasserfreies Natriumthiosulfat in 450 ml 50 proz. Ethanol unter Erwärmen gelöst. Danach gibt man in kleinen Portionen Iod hinzu, bis die Iodfarbe bestehen bleibt. Anschließend trennt man das zweiphasige Gemisch in einem Scheidetrichter. Die wäßrige Phase wird mit Diethylether extrahiert. Der nach dem Abdampfen des Ethers verbleibende Rückstand wird mit der vorher im Scheidetrichter abgetrennten öligen Schicht vereinigt. Im Anschluß daran wäscht man das Öl im Scheidetrichter mit Natriumhydrogensulfitlösung und trocknet das Öl dann mit wasserfreiem Natriumsulfat. Nach dem Trocknen wird die Flüssigkeit in einen 100-ml-Rundkolben gegeben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen ist. Daraufhin wird im Vakuum bei 3 Torr destilliert und man fängt die zwischen 90 und 100 °C übergehende Fraktion auf. Sie besteht aus reinem Dibutyldisulfid und entsteht mit einer Ausbeute von 57 % der Theorie (Anm. 1).

Anmerkung: Anm. 1: Das Dibutyldisulfid ist eine penetrant riechende Flüssigkeit und zählt zu den Stinkstoffen. Die Synthese sollte nur unter einem gut ziehenden Abzug oder im Stinkraum ausgeführt werden.

Dibutyldisulfid bildet eine gelbe, wasserunlösliche, ekelhaft riechende Flüssigkeit. Die Substanz findet sich in verschiedenen Pflanzenarten der Gattung Ferula. Der übelriechende Saft dieser Pflanzen enthält neben Dibutyldisulfid auch noch andere Mono-, Di- und Polysulfide.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15