Synthese von N,N´-Dibutylschwefelsäurediamid

N,N´-Dibutylschwefelsäurediamid

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Synthese: In einem 350-ml-Sulfierkolben werden 80 ml Petrolether und 60 ml 1-Butylamin (n-Butylamin) vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Tropftrichter, Thermometer -40 °C bis 50 °C und Gasableitungsrohr ausgestattet. Den Tropftrichter beschickt man mit einer Lösung von 6,4 ml Sulfurylchlorid in 20 ml Petrolether. Nun verbindet man die Olive des Gasableitungsrohres über einen kurzen PE-Schlauch mit dem Eingang einer Gaswaschflasche. Diese wird soweit mit Wasser befüllt, daß das Einleitungsrohr nicht in das Wasser eintaucht. Danach stellt man die Apparatur in eine Eis-Kochsalz-Kältemischung und läßt auf -20 °C abkühlen. Sobald die Temperatur erreicht ist, tropft man unter Rühren die Lösung des Sulfurylchlorids in den Kolben. Wenn alles zugesetzt wurde, wird das Reaktionsgemisch aus dem Kältebad entfernt und bei gewöhnlicher Temperatur stehengelassen. Dabei tritt nach einiger Zeit Phasentrennung ein. Sobald das Gemisch wieder Raumtemperatur angenommen hat, läßt man noch 2 Stunden rühren, und trennt nach erneuter Phasenbildung die untere Schicht im Scheidetrichter ab. Diese wird unter lebhaftem Rühren in ein 600-ml-Becherglas getropft, welches 300 ml Wasser enthält. Daraufhin fällt das rohe N,N´-Dibutylschwefelsäurediamid aus, welches abgesaugt wird. Das Rohprodukt überführt man in einen 500-ml-Rundkolben, in dem eine Mischung von 60 ml Ethanol, 30 ml Wasser und 30 ml konz. Salzsäure vorgelegt wurde. Nachdem das Amid zugesetzt wurde, erhitzt man die Mischung in einem Ölbad 2 Stunden zum lebhaften Sieden. Nach Ablauf der Zeit gießt man die noch heiße Lösung in dünnem Strahl in ein 800-ml-Becherglas, das 300 ml Wasser enthält. Das dabei ausfallende, reine N,N´-Dibutylschwefelsäurediamid wird abgesaugt, mit Wasser chloridfrei gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet. Die Ausbeute beträgt 35 bis 42 g (42 bis 48 % der Theorie) eines bei 126 °C schmelzenden Produktes.

Das N,N´-Dibutylschwefelsäurediamid bildet weiße, glänzende, sich fettig anfühlende Blättchen. Es ist leicht löslich in Tetrachlormethan und heißem Ethanol, schwer löslich dagegen in Wasser, Petrolether und kaltem Ethanol. Die Verbindung wird in der chemischen Technik zur Herstellung von Bioziden verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: N,N´-Dibutylsulfamid