Synthese von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure

Hinweis: Diese Syntheseanleitung erfüllt nicht unsere qualitativen Anforderungen, da wichtige Daten, wie eine Quellenangabe, fehlen. Hilf mit die Anleitung zu verbessern, indem Du fehlende Daten einreichst. Kontaktiere uns dazu bitte im Forum.

Synthese: In einem 600-ml-Becherglas löst man 100 g Chloressigsäure Natriumsalz in 400 ml Wasser. Danach werden in einem 400ml-Becherglas bei 40 °C 140 g 2,4-Dichlorphenol in 98 ml 28 proz. Natronlauge aufgelöst. Anschließend gibt man die Natriumdichlorphenolatlösung in einen 2000-ml-Dreihals-Rundkolben, der mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 200 °C versehen ist. In den Tropftrichter gibt man die Lösung des Natriumsalzes der Chloressigsäure. Daraufhin wird der Kolben in einem Ölbad zum Sieden erhitzt, und es wird unter lebhaftem Rühren die Natriumchloracetatlösung zugetropft. Hierbei ist durch permanente Probenahme darauf zu achten, daß der pH-Wert des Reaktionsgemisches immer > 7 ist (Anm. 1). Die Einstellung erfolgt durch Zugabe von 27 proz. Natronlauge. Nachdem die gesamte Natriumchloracetatlösung zugesetzt wurde, erhitzt man die Reaktionsmischung noch 30 min auf 100 °C. Danach läßt man abkühlen und stellt durch Zugabe von konz. Salzsäure einen pH-Wert von etwa 5 ein. Anschließend entfernt man alle Aufbauten des Kolbens und versieht diesen mit einem Gaseinleitungsrohr und einer Destillierbrücke mit Vorlage. Der dritte Hals des Kolbens wird mit einem Glashohlstopfen verschlossen. Daraufhin beginnt man mit dem Einleiten von Wasserdampf aus einer Dampfkanne. Hierbei destilliert etwas gebildetes Phenol ab. Nach dem Erkalten des Reaktionsgemisches saugt man das Endprodukt ab und trocknet im Trockenschrank bei 100 °C. Man erhält etwa 187 g (90 % der Theorie) des Natriumsalzes als Monohydrat. Zur Überführung in die freie Säure versetzt man eine wäßrige Lösung des Natriumsalzes bei 90 °C mit konz. Salzsäure bis zum pH-Wert 1. Die abgeschiedene 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure wird abgesaugt, mit eiskaltem Wasser chloridfrei gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet.

Anmerkung: Anm. 1: Die Probenahme erfolgt zweckmäßig mit Hilfe des Thermometers. Hierzu entfernt man das Thermometer in regelmäßigen Abständen und berührt mit dessen Spitze einen Streifen Unitestpapier. Wenn erforderlich, gießt man mit Hilfe eines NS-Pulvertrichters Natronlauge in das Reaktionsgemisch, bis der erforderliche pH-Wert eingestellt ist.

Die 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure bildet farblose, wasserunlösliche Kristalle mit schwachem, an Halogenphenole erinnernden Geruch. 2,4-D-Säure wird in Form ihres Natriumsalzes, ihrer Ester und Aminsalze in der Land- und Forstwirtschaft als Herbizid verwendet. Die Anwendung ist jedoch rückläufig. Die Ester der Säure, insbesondere der n-Butylester, wurden im Vietnamkrieg von den USA als Entlaubungsmittel verwendet. Eine akute Vergiftung äußert sich in Apathie, Muskelsteifigkeit, Muskelschwäche, Appetitlosigkeit und klonischen Krämpfen. Der Tod tritt im tiefen Koma oder durch Kammerflimmern ein. Die durchschnittlich tödliche Dosis beträgt beim Menschen ca. 10 g. Bei der chronischen Vergiftung treten insbesondere diabetesähnliche Zustände mit Hyperglykämie und Glucosurie auf.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: 2,4-D-Säure