2,4-Dichlor-5-sulfamylbenzoesäure
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Synthese: In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben werden zu Beginn 120 ml Chlorsulfonsäure vorgelegt. Den Kolben versieht man mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 200°C. Anschließend werden bei Raumtemperatur unter Rühren 40 g 2,4-Dichlorbenzoesäure eingetragen, indem man das Thermometer kurz entfernt und durch einen Pulvertrichter ersetzt. Nachdem die Carbonsäure vollständig zugesetzt wurde, erhitzt man das Reaktionsgemisch in einem Heizpilz auf 145°C und rührt 3 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dem Abkühlen tropft man das Gemisch unter starkem Rühren in ein 2000-mlBecherglas, das 1000 g Eis enthält. Das kristallin abgeschiedene Sulfonsäurechlorid wird nach dem Schmelzen des Eises abgesaugt und mit eiskaltem Wasser neutral gewaschen. Dann trägt man es unter äußerer Kühlung innerhalb von 30 min in 400 ml auf 0°C abgekühlte konz. Ammoniaklösung ein. Das trübe, rote Reaktionsgemisch wird auf 0°C abgekühlt, mit 50 g Eis versetzt und unter Rühren mit eiskalter konz. Salzsäure auf pH 2 angesäuert. Man läßt 14 Stunden im Kühlschrank stehen, saugt danach ab und kristallisiert das Rohprodukt aus Wasser unter Zusatz von Aktivkohle um. Nach dem Trocknen im Trockenschrank bei 120°C erhält man 33,5 g, entsprechend 59 % der Theorie, eines bei 232°C schmelzenden Produktes.
Anmerkung: keine
Die 2,4-Dichlor-5-sulfamylbenzoesäure bildet farblose bis hellbraune, wasserunlösliche Kristalle. Die Verbindung wird zur Herstellung des Diuretikums Furosemid verwendet.
Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 12/08/15
Letzte Aktualisierung: 12/08/15
Andere Bezeichnung: YYY