Synthese von 8-[N-(4-(N,N-Diethylamino)-1-methyl)-butyl]-aminochinolin

8-[N-(4-(N,N-Diethylamino)-1-methyl)-butyl]-aminochinolin

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Synthese: In einem vorgewogenen 250-ml-Zweihals-Rundkolben werden zu Beginn 44 g 4-Amino-1-(N,N-diethylamino)-pentan in 100 ml Wasser gelöst. Den Kolben versieht man mit Dimroth-Kühler und Gaseinleitungsrohr. Nun beginnt man mit dem Einleiten von trockenem Schwefelwasserstoff. Es wird beendet, wenn sich die Masse des Kolbens um 12,8 g erhöht hat. Das Gaseinleitungsrohr wird anschließend durch ein Thermometer 0 bis 200 °C ersetzt. Man setzt dem Reaktionsgemisch noch 14,5 g 8Hydroxychinolin (Oxin) hinzu und erhitzt daraufhin in einem Heizpilz 30 Stunden zum Sieden. Bevor mit dem Heizen begonnen wird, setzt man auf den Kühler ein Gärröhrchen, das als Sperrflüssigkeit metallisches Quecksilber enthält. Nach 30-stündigem Erhitzen liegt im Kolben eine gelbe Lösung vor, auf der eine Schicht des Endproduktes schwimmt. Nun setzt man eine Lösung von 20 g Natriumhydroxid in wenig Wasser hinzu und entfernt nicht umgesetztes 4-Amino-1-(N,N-diethylamino)-pentan durch Wasserdampfdestillation (Anm. 1). Der abgekühlte Rückstand wird in 200 ml Diethylether gelöst und zweimal mit je 100 ml 5 proz. Natronlauge gewaschen. Nach dem Trocknen der organischen Phase mit Kaliumcarbonat wird der Ether im Wasserbad abgedampft und der Rückstand einer Vakuumdestillation bei 1,5 Torr unterzogen. Zwischen 171 und 172 °C destillieren 18,5 g (65 % der Theorie) 8-[N-(4-(N,N-Diethylamino)-1-methyl)-butyl]-aminochinolin über. Aus der alkalischen Lösung lassen sich durch Zugabe von überschüssiger Natriumcarbonatlösung 4,8 g nicht umgesetztes 8-Hydroxychinolin zurückgewinnen. Die Ausbeute bezogen auf umgesetztes 8-Hydroxychinolin beträgt über 95 % der Theorie.

Anmerkung: Anm. 1: Das überschüssige 4-Amino-1-(N,N-diethylamino)-pentan ist vollständig überdestilliert, wenn erste Öltröpfchen im Destillat auftreten. Zur Rückgewinnung des Stoffes versetzt man das Destillat mit konz. Salzsäure bis zur Schwarzfärbung von Kongorotpapier und dampft in einer Porzellanschale auf dem Wasserbad bis zur Trockne ein. Dann setzt man 40 proz. Kalilauge hinzu und schüttelt die Base mit Diethylether aus. Nach dem Verdampfen des Ethers wird im Vakuum destilliert.

8-[N-(4-(N,N-Diethylamino)-1-methyl)-butyl]-aminochinolin ist ein farbloses, wasserunlösliches, viskoses Öl mit schwachem, arteigenem Geruch. Die Substanz bildet mit den meisten Säuren keine festen Salze. Neoplasmochin wurde erstmals 1940 von den russischen Chemikern G. W. Tschelinzew und B. M. Dubinin synthetisiert. Die Verbindung wurde lange Zeit als Medikament gegen Malaria-Plasmodien verwendet. Neoplasmochin ist heute nicht mehr im Handel und wurde von besser verträglichen Mitteln abgelöst.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Neoplasmochin