Synthese von 5,5-Diethylbarbitursäure

5,5-Diethylbarbitursäure

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Synthese: In einem 1500-ml-Dreihals-Sulfierkolben werden zunächst 435 ml wasserfreies Ethanol vorgelegt. In diesem löst man 32,8 g metallisches Natrium und kühlt den Kolben nach der exothermen Auflösung des Metalls in kaltem Wasser auf 50 °C ab. Nun setzt man 84 g sorgfältig getrockneten Harnstoff und 122 ml Diethylmalonsäurediethylester hinzu. Der Kolben wird anschließend mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 200 °C versehen. Das Reaktionsgemisch wird danach in einem Heizpilz unter Rühren auf 80 °C erhitzt und steigert die Temperatur dann langsam auf 110 °C. Man hält diese Temperatur für 4 Stunden, läßt dann abkühlen und über Nacht ruhen. Am nächsten Tag wird der Dimroth-Kühler durch eine Destillierbrücke ersetzt und man destilliert das Ethanol ab. Anschließend werden 120 ml Wasser in den Kolben gegeben und das Gemisch in ein 2000-ml-Becherglas überführt. Diese Lösung säuert man mit 20 proz. Salzsäure an, dampft ein und saugt zum Schluß ab. Die rohe 5,5-Diethylbarbitursäure wird mit Wasser gewaschen und wie folgt gereinigt: 30 g der rohen Säure werden in 400 ml heißes Wasser eingetragen und mit 1 g Aktivkohle versetzt. Dann säuert man mit 20 proz. Salzsäure an und filtriert die Lösung heiß. Das Filtrat läßt man auf 40 °C abkühlen, saugt die reine Säure ab, wäscht mit eiskaltem Wasser und trocknet im Vakuumexsikkator. Die Gesamtausbeute beträgt 64 bis 68 g eines bei 190 °C schmelzenden Produktes.

Die 5,5-Diethylbarbitursäure bildet farb- und geruchlose Blättchen mit schwach bitterem Geschmack. Die Darstellung nach der obigen Vorschrift gelang erstmals 1906 den deutschen Chemikern Joseph Freiherr von Mehring, Emil Fischer und Alfred Dilthey. Das Produkt löst sich leicht in Natronlauge, Diethylether und Ethanol, sehr schwer dagegen in Wasser. Die Substanz wird in der Medizin als Hypnotikum verwendet und zählt zu den Barbituraten mit Langzeitwirkung. In therapeutischen Dosen (0,3 bis 0,5 g) bewirkt 5,5-Diethylbarbitursäure normalen Schlaf, in höheren Dosierungen bewirkt sie tiefen, komaähnlichen Schlaf. Im Organismus wird die Substanz nicht metabolisiert und praktisch unverändert wieder auageschieden.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Barbital, Veronal, Barbiton, Malonal, Medinal, Sonal