Synthese von 3,4-Dihydrocumarin-4-essigsäure

3,4-Dihydrocumarin-4-essigsäure

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Synthese: In einem 100-ml-Zweihals-Rundkolben werden 10,4 g Malonsäure in 20 ml Pyridin gelöst und mit 6,1 g 2-Hydroxybenzaldehyd (Salicylaldehyd) versetzt. Der Kolben wird mit einem Dimroth-Kühler versehen und im Wasserbad bis zum Abklingen der Kohlenstoffdioxidentwicklung erhitzt. Der seitliche Kolbenhals wird zunächst mit einem NS-Glashohlstopfen verschlossen. Sobald die Gasentwicklung beendet ist, läßt man abkühlen, versieht den Kolben mit einem Gaseinleitungsrohr und tauscht den Dimroth-Kühler gegen eine Destillierbrücke mit Vorlage. Danach destilliert man das Pyridin durch Einleiten von Wasserdampf ab. Sobald das Pyridin vollständig abdestilliert wurde, ersetzt man das Einleitungsrohr wieder durch den Glashohlstopfen und baut vor die Destillierbrücke noch einen Claisen-Aufsatz mit Siedekapillare ein. Nun destilliert man das zurückgebliebene Wasser im Wasserstrahlpumpenvakuum ab. Der Rückstand von honigartiger Konsistenz, wird mit benzolischer Salzsäure durchgerührt und mehrfach mit siedendem Benzol extrahiert. Aus den vereinigten Extrakten erhält man durch Abdestillieren des Benzols das Rohprodukt. Dieses wird zunächst aus Cyclohexan und dann aus Wasser umkristallisiert. Nach dem Trocknen im Vakuumtrockenschrank bei 80 °C erhält man ein bei 113 °C schmelzendes Produkt. Die Ausbeute beträgt 5,2 g (51 % der Theorie).

Die 3,4-Dihydrocumarin-4-essigsäure bildet farblose, wasserunlösliche Kristalle. Der Substanz kommt nur wissenschaftliches Interesse zu.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15