Synthese von 1,4-Dihydroxyanthrachinon

1,4-Dihydroxyanthrachinon

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Synthese: In einem 1000-ml-Dreihals-Rundkolben werden 80 g Phthalsäureanhydrid, 20 g 1,4-Dihydroxybenzol (Hydrochinon) und eine Mischung von 200 ml konz. Schwefelsäure und 40 ml Wasser vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 300 °C ausgestattet. Dann erhitzt man das Reaktionsgemisch in einem Ölbad 3 Stunden auf 170 bis 180 °C und 1 Stunde auf 190 bis 200 °C. Die noch heiße Lösung gießt man unter Rühren in ein Becherglas mit 1600 ml Wasser, erhitzt dieses zum Sieden und saugt heiß ab. Der Filterrückstand wird im Trockenschrank bei 120 °C getrocknet und dann in einen 250-ml-Rundkolben, welcher 120 ml Xylol (Isomerengemisch) enthält, gegeben. Den Kolben versieht man mit einem Dimroth-Kühler, erhitzt die Lösung in einem Babo-Trichter über freier Flamme zum Sieden und filtriert anschließend durch einen Heißwassertrichter. Diesen Vorgang wiederholt man viermal, wobei man stets die Mutterlauge zum Extrahieren wiederverwendet. Das erhaltene Rohprodukt wird getrocknet; die Ausbeute beträgt 12 bis 16 g. Zur Reinigung löst man das Chinizarin in heißer, konz. Essigsäure (Eisessig) und setzt dann das gleiche Volumen Wasser hinzu. Das Endprodukt fällt dabei teils in Blättchen, teils amorph aus. Nun wird heiß abfiltriert, getrocknet und aus Xylol (Isomerengemisch) umkristallisiert. Der Farbstoff wird abschließend im Trockenschrank bei 120 °C getrocknet. Die Ausbeute beträgt 12 bis 14 g (27,5 bis 32 % der Theorie, bezogen auf eingesetztes Hydrochinon) eines bei 196 °C schmelzenden Produktes.

1,4-Dihydroxyanthrachinon bildet rote, wasserunlösliche Blättchen. Es wird zur Herstellung einer großen Anzahl von Anthrachinonfarbstoffen verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Chinizarin