Synthese von 1,1-Diiod-2,2-diphenylcyclopropan

1,1-Diiod-2,2-diphenylcyclopropan

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Synthese: In einem 350-ml-Sulfierkolben mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 100 °C werden 55 g 1,1-Diphenylethen, 40 g Triiodmethan (Iodoform), 500 mg Benzyltriethylammoniumchlorid und 100 ml Dichlormethan (DCM) vorgelegt. In den Tropftrichter füllt man 30 ml 50 proz. Natronlauge. Daraufhin wird die Natronlauge langsam unter lebhaftem Rühren in das Reaktionsgemisch getropft. Nachdem die gesamte Natronlauge zugetropft wurde, erwärmt man das Gemisch noch 3 Stunden in einem Wasserbad auf 50 °C. Nach Ablauf der Zeit läßt man abkühlen und säuert die Lösung unter äußerer Eiskühlung mit verd. Schwefelsäure bis zum pH-Wert 5 an. Die wäßrige Phase wird anschließend im Scheidetrichter abgetrennt und mit Dichlormethan gewaschen. Danach werden die organischen Phasen vereinigt und mit wasserfreiem Magnesiumsulfat im Kühlschrank getrocknet. Anschließend überführt man die Lösung in einen 250-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen ist. Das Dichlormethan wird im Vakuum abgezogen und der Rückstand aus Tetrachlormethan umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt etwa 20 % der Theorie eines bei 170 °C schmelzenden Poduktes.

Das 1,1-Diiod-2,2-diphenylcyclopropan bildet farblose, wasserunlösliche Kristalle. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15