Synthese von 3,5-Diiod-2-hydroxybenzoesäure

3,5-Diiod-2-hydroxybenzoesäure

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Synthese: In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben werden 20 g 2-Hydroxybenzoesäure (Salicylsäure), 37 g Iod, 20 ml konz. Schwefelsäure und 100 ml Ethanol vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Tropftrichter ausgestattet. In den Tropftrichter gibt man 22,5 ml 30 proz. Wasserstoffperoxidlösung. Anschließend wird der Kolbeninhalt in einem Heizpilz auf 60 °C erhitzt und man beginnt unter Rühren mit dem Zutropfen der Wasserstoffperoxidlösung in Anteilen von höchstens 0,5 ml (Anm. 1). Nach Zugabe von etwa 15 ml wird die Reaktion stürmisch, die Temperatur steigt auf 85 °C und das gesamte Iod geht in Lösung. Nachdem sich die Reaktion gemäßigt hat, setzt man die restliche Wasserstoffperoxidlösung hinzu und läßt noch 5 min bei 60 bis 65 °C rühren. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in ein 1000-ml-Becherglas überführt und mit 400 ml Wasser versetzt. Das ausfallende Rohprodukt wird abgesaugt, zunächst mit Wasser, dann dreimal mit je 20 ml 25 proz. Essigsäure und dann nochmals mit Wasser gewaschen. Anschließend löst man die rohe Säure in einem 800-ml-Becherglas in 75 ml siedendem Aceton und fällt das reine Produkt durch Zugabe von 400 ml Wasser aus. Es wird abgesaugt, mit wenig Wasser gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet. Die Ausbeute beträgt etwa 91 % der Theorie eines bei 233 °C schmelzenden Produktes.

Anmerkung: Anm. 1: Es ist vorteilhaft, wenn man die Wasserstoffperoxidlösung mit Hilfe einer automatischen Dosierstation zusetzt. Dafür geeignet ist z.B. das System FORTUNA® Optimat® MP der Fa. Walter Graf & Co. GmbH & Co. Dazu wird der Tropftrichter entfernt und der Dosierschlauch durch einen einfach durchbohrten Gummistopfen geschoben. Der Stopfen wird zum Schluß auf den freien Hals des Kolbens gesteckt.

Die 3,5-Diiod-2-hydroxybenzoesäure bildet farblose, wasserunlösliche Kristalle. Die Verbindung hat nur wissenschaftliches Interesse.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: 3,5-Diiodsalicylsäure