Synthese von 2,6-Diiod-4-nitroanilin

2,6-Diiod-4-nitroanilin

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Synthese: In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben werden zunächst 13,8 g 4-Nitroanilin und 37 ml konz. Essigsäure (Eisessig) vorgelegt. Nun wird der Kolben mit einem KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Tropftrichter versehen. Das 4-Nitroanilin wird durch Erwärmen des Kolbens in einem Wasserbad unter Rühren vollständig gelöst (Anm. 1). Anschließend läßt man abkühlen und befüllt den Tropftrichter mit einer Lösung von 32,5 g Iodmonochlorid in 10 ml konz. Essigsäure. Die Lösung läßt man innerhalb von 30 min unter lebhaftem Rühren in die essigsaure 4-Nitroanilinlösung einlaufen. Dabei erwärmt sich die Reaktionsmischung erheblich. Es wird noch 2 Stunden auf dem siedenden Wasserbad erhitzt und die heiße Lösung danach in einen 250-ml-Glasstutzen überführt. Nach dem Abkühlen versetzt man die Lösung mit weiteren 10 ml konz. Essigsäure. Daraufhin saugt man ab und wäscht zweimal mit je 2,5 ml konz. Essigsäure nach. Das dunkel gefärbte Filtrat wird mit 20 ml konz. Essigsäure versetzt und nochmals zum Waschen des Filterrückstands verwendet. Man saugt letzteren möglichst trocken und entfernt die noch anhaftende Mutterlauge mit 50 ml Diethylether. Nun läßt man das Präparat an der Luft trocknen. Man erhält 22 bis 25 g 2,6-Diiod-4-nitroanilin (78 bis 89 % der Theorie) mit einem Schmelzpunkt von 243 bis 245 °C.

Anmerkung: Anm. 1: Zum völligen Auflösen des 4-Nitroanilins ist Erwärmen und Rühren unbedingt erforderlich. Keinesfalls darf sich ungelöstes 4-Nitroanilin am Kolbenboden befinden. Die Reaktion würde sonst unvollständig und mit verminderter Ausbeute ablaufen.

Das 2,6-Diiod-4-nitroanilin bildet gelbe, wasserunlösliche Kristalle. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15