Synthese von 2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)-benzaldehyd

2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)-benzaldehyd

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Synthese: In einem 250-ml-Rundkolben werden 7 g Kaliumhydroxid in 100 ml heißem Methanol gelöst und mit 13,4 g 2,5-Dimethoxythiophenol und 6 ml 1-Brom-2-fluorethan versetzt. Die Reaktion verläuft exotherm und es scheidet sich ein weißer Niederschlag von Kaliumbromid ab. Das Reaktionsgemisch läßt man nun 2 Stunden ruhen. Nach Ablauf der Ruhezeit wird der Kolben mit einer Destillierbrücke ausgestattet, worauf man etwa 90 ml Methanol abdestilliert. Der Rückstand wird in ein 2000ml-Becherglas gegeben, welches 1000 ml Wasser enthält, und dreimal mit je 75 ml Dichlormethan (DCM) extrahiert. Die organische Phase wird im Scheidetrichter abgetrennt, mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Als Rückstand erhält man 16,5 g (95 % der Theorie) 2,5-Dimethoxy-(2-fluorethylthio)-benzol in Form eines farblosen Öles. Zur Überführung in das Endprodukt werden in einem 350-ml-Sulfierkolben 15,5 g 2,5-Dimethoxy-(2-fluorethylthio)-benzol und 9 ml NMethylformanilid vorgelegt. Der Kolben, der sich in einem Wasserbad mit eiskaltem Wasser befindet, welches auf einem beheizbaren Magnetrührer steht, wird mit Gaseinleitungsrohr, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 100 °C versehen. In dem Tropftrichter werden 6,8 ml Phosphorylchlorid vorgelegt. Danach verdrängt man die Luft im Kolben durch Einleiten von Stickstoff und tropft unter Rühren das Phosphorylchlorid langsam hinzu. Die Reaktionstemperatur darf dabei 15 °C nicht überschreiten. Nachdem das Phosphorylchlorid vollständig zugegeben wurde rührt man die Mischung noch 1 Stunde bei 20 °C und 1 Stunde bei 60 °C (Anm. 1). Nach Ablauf der Zeit gibt man 75 g feines Eis in das noch warme Reaktionsgemisch, wobei sich eine viskose Masse bildet, sodaß das Rühren unmöglich wird. Man entfernt alle Aufbauten des Kolbens und rührt mit einem Spatel, bis sich alles verfestigt hat. Das Produkt wird abgesaugt und mit eiskaltem Wasser gewaschen. Man saugt so trocken wie möglich und kristallisiert aus siedendem Methanol um. Nach dem Absaugen und Trocknen erhält man 15 g (86 % der Theorie) 2,5-Dimethoxy-(2-fluorethylthio)-benzaldehyd mit einem Schmelzpunkt von 84 °C.

Anmerkung: Anm. 1: Die Temperatur darf nicht über 60 °C steigen, da sich das N-Methylformanilid sonst in 4-(N-Methylamino)-benzaldehyd umlagert.

Der 2,5-Dimethoxy-(2-fluorethylthio)-benzaldehyd bildet elfenbeinfarbige, wasserunlösliche Kristalle. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15