Synthese von 2,5-Dimethoxythiophenol

2,5-Dimethoxythiophenol

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Synthese: In einem weithalsigen 2000-ml-Erlenmeyerkolben werden zu Beginn 100 g 1,4-Dimethoxybenzol in 600 ml Dichlormethan (DCM) gelöst. Nun werden sehr vorsichtig 180 ml Chlorsulfonsäure zugetropft. Zunächst verfärbt sich die Lösung gelb, dann bildet sich ein Feststoff. Gegen Ende der Zugabe wird die Lösung wieder klar. Zum Schluß zersetzt man das Gemisch sehr vorsichtig mit 600 ml Wasser (Anm. 1). Dabei bildet sich ein gelber Feststoff. Nach vollendeter Zugabe werden die Phasen separiert, wobei die wäßrige Phase dreimal mit je 100 ml Dichlormethan extrahiert wird. Die vereinigten Extrakte und die organische Phase werden über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und schließlich eingeengt. Zurück bleiben 85 g (50 % der Theorie) 2,5-Dimethoxybenzolsulfonsäurechlorid in Form mattgelber Kristalle, die bei 115 °C schmelzen. Zur Umsetzung in das Endprodukt wird folgendermaßen verfahren: In einen 2000-ml-Zweihals-Rundkolben gibt man 1100 g feines Eis, 70 ml konz. Schwefelsäure und 42 g 2,5-Dimethoxybenzolsulfonsäurechlorid. Der Kolben wird zunächst mit einem KPG-Rührwerk ausgestattet. Auf den freien Hals steckt man einen Pulvertrichter mit Normschliff und gibt über diesen 65 g Zinkstaub in das Reaktionsgemisch. Nachdem das gesamte Zink zugesetzt wurde, ersetzt man den Pulvertrichter durch einen Dimroth-Kühler und erhitzt das Reaktionsgemisch in einem Ölbad 1½ Stunden zum Sieden. Nach Ablauf der Zeit läßt man abkühlen, saugt ab und wäscht mit Diethylether. Das Filtrat wird dreimal mit je 150 ml Diethylether extrahiert. Alle organischen Extrakte werden vereinigt und mit verd. Natriumchloridlösung gereinigt. Nach dem Trennen der Phasen im Scheidetrichter zieht man das Lösungsmittel im Vakuum ab und destilliert den Rückstand bei 3,8 Torr. Das zwischen 104 und 106 °C übergehende Material stellt reines 2,5-Dimethoxythiophenol dar. Die Ausbeute beträgt 19,5 g (64 % der Theorie).

Das 2,5-Dimethoxythiophenol bildet farblose bis schwach gelbe, wasserunlösliche, penetrant riechende Kristalle. Es besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: 2,5-Dimethoxyphenylmercaptan