Synthese von 3,3-Dimethylacrylsäure

3,3-Dimethylacrylsäure

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Synthese: Zunächst bereitet man in einem 1000-ml-Becherglas folgende Oxidationslösung: Zu einer warmen Lösung von 100 g Calciumhypochlorit in 400 ml Wasser gibt man eine warme Lösung von 70 g Kaliumcarbonat und 20 g Kaliumhydroxid in 200 ml Wasser. Das Gemisch wird mit einem Glasstab kräftig gerührt, bis sich das gebildete Gel weitgehend verflüssigt hat. Danach saugt man ab und wäscht den Rückstand mit 80 ml Wasser. Das Filtrat enthält als Oxidationsmittel etwa 80 g Kaliumhypochlorit. Nun versieht man einen 2000-ml-Dreihals-Rundkolben mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Tropftrichter. Im Kolben wird die eiskalte Oxidationslösung und im Tropftrichter eine Mischung von 23,5 ml 4-Methyl-3-penten-2-on (Mesityloxid) und 40 ml 1,4-Dioxan vorgelegt. Nun gibt man die Mischung aus dem Tropftrichter in dünnem Strahl in die Oxidationslösung. Die Reaktion verläuft stark exotherm und das entstandene Chloroform gerät ins Sieden. Nachdem das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt wurde, zerstört man das überschüssige Hypochlorit durch Zugabe von 120 g Natriumhydrogensulfit. Nun wird das Gemisch unter äußerer Eiskühlung tropfenweise mit 40 ml 50 proz. Schwefelsäure versetzt, bis ein pH-Wert von 3 bis 4 (Kongorotpapier) erreicht ist. Die kalte Mischung wird mit Natriumchlorid gesättigt und achtmal mit je 60 ml Diethylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen und mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdampfen des Ethers und des Chloroforms wird der Rückstand im Vakuum bei 20 Torr destilliert. Der zwischen 100 und 106 °C überdestillierende Teil stellt das reine Material dar (Anm. 1). Nach der Destillation kristallisiert man noch einmal aus 80 ml Wasser um. Die Ausbeute beträgt 9,4 g (46 % der Theorie) eines zwischen 66 und 68 °C schmelzenden Produktes.

Anmerkung: Anm. 1: Die Säure kann beim Destillieren auskristallisieren. Es ist daher vorteilhaft, wenn der Kühler mit heißem Wasser gespeist wird. Außerdem wähle man einen nicht zu engen Vorstoß.

Die 3,3-Dimethylacrylsäure bildet farblose, wasserunlösliche Plättchen. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Seneciosäure