Synthese von 4-(N,N-Dimethylamino)-benzylidenrhodanin

4-(N,N-Dimethylamino)-benzylidenrhodanin

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Synthese: In einem 400-ml-Becherglas löst man 11 g Ammoniumdithiocarbaminat und 17,1 g Chloressigsäure Natriumsalz in 200 ml Wasser, wobei sich das Gemisch erwärmt und hell wird. Man läßt 2 Stunden ruhen und filtriert anschließend. Das Filtrat wird anschließend mit 25 proz. Essigsäure angesäuert. Nach einem Tag fallen die hellgelben Kristalle des Rhodanins in quantitativer Ausbeute aus. Diese schmelzen zwischen 168 und 170 °C. Zur Darstellung des Endproduktes werden in einem 250-mlRundkolben 13,3 g Rhodanin und 15 g 4-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehyd (Ehrlichs Reagens sicc.) in 100 ml konz. Essigsäure (Eisessig) gelöst. Man versieht den Kolben mit einem Dimroth-Kühler und erhitzt das Reaktionsgemisch 1 Stunde in einem Heizpilz zum Sieden. Nach dem Abkühlen kristallisiert das Endprodukt entweder direkt oder wird durch Zugabe von Wasser ausgefällt. Zur weiteren Reinigung kristallisiert man aus Ethanol um. Nach dem Trocknen an der Luft schmilzt das 4(N,N-Dimethylamino)-benzylidenrhodanin zwischen 282 und 285 °C unter Zersetzung.

Das 4-(N,N-Dimethylamino)-benzylidenrhodanin ist ein sehr vielseitig einsetzbares Reagens in der analytischen Chemie. Es dient zum Nachweis von Quecksilber, Gold, Kupfer, Silber, Palladium, Platin, Alkaloiden, Antipyrin, Sulfonamiden, Proteinen und Urobilinogen.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: 4-(N,N-Dimethylamino)-benzalrhodanin