Synthese von 4-(N,N-Dimethylamino)-butanaldimethylacetal

4-(N,N-Dimethylamino)-butanaldimethylacetal

Hinweis: Diese Syntheseanleitung erfüllt nicht unsere qualitativen Anforderungen, da wichtige Daten, wie eine Quellenangabe, fehlen. Hilf mit die Anleitung zu verbessern, indem Du fehlende Daten einreichst. Kontaktiere uns dazu bitte im Forum.

Synthese: In einem 1000-ml-Rührautoklaven werden 300 ml Essigsäuremethylester (Methylacetat), 30 ml 4-Chlorbutansäurechlorid, 36 ml 2,6-Dimethylpyridin (2,6-Lutidin) und 4,4 g eines Palladium-Aktivkohle-Hydrierkatalysators mit 10 % PdO vorgelegt. Das Gemisch wird nun unter Rühren 3½ Stunden bei 40 psi mit Wasserstoff hydriert. Nach Ablauf der Zeit filtriert man das Reaktionsgemisch und wäscht den Filterkuchen mit 80 ml Essigsäuremethylester. Danach werden zu dem Filtrat 60 ml Methanol gegeben. Die Lösung wird 15 min auf einem Magnetrührer gerührt. Nun gibt man bei 25 bis 30 °C innerhalb von 3 min unter Rühren 3,6 ml konz. Schwefelsäure hinzu. Es wird noch 1 Stunde gerührt und dann filtriert. Das Filtrat wäscht man mit einer Lösung von 13 g Natriumhydrogencarbonat in 170 ml Wasser und dann mit 55 ml 10 proz. Natriumchloridlösung. Nach dem Trennen der Phasen im Scheidetrichter wird der organische Teil mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und in einer Vakuumdestillationsapparatur bei etwa 15 Torr eingeengt. Den Rückstand destilliert man 8,5 Torr, wobei 31 g (76 % der Theorie) reines 4-Chlorbutanaldimethylacetal resultieren. Das Zwischenprodukt wird ohne Zeitverzug wie folgt weiterverarbeitet: 31 g 4-Chlorbutanaldimethylacetal werden in einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben mit 160 ml 40 proz. wäßriger Dimethylaminlösung versetzt. Daraufhin versieht man den Kolben mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 100 °C. Nun wird die Lösung zunächst 15 min bei Raumtemperatur gerührt und dann 1 Stunde auf 62 °C erhitzt. Nach 1 Stunde läßt man erkalten und extrahiert einmal mit 150 ml Dichlormethan (DCM) und einmal mit 110 ml Dichlormethan. Die vereinigten Extrakte werden nun mit 40 ml 5 proz. Natriumhydrogencarbonatlösung und danach mit einer Lösung von 2 g Natriumchlorid in 30 ml Wasser gewaschen. Nach dem Trennen der Schichten im Scheidetrichter wird die organische Phase eingeengt und der Rückstand in einer Vakuumdestillationsapparatur bei 5 Torr destilliert. Hierbei geht zwischen 53 und 54 °C reines 4-(N,N-Dimethylamino)-butanaldimethylacetal über. Man erhält 14,8 g (87 % der Theorie) einer farblosen Flüssigkeit.

Das 4-(N,N-Dimethylamino)-butanaldimethylacetal bildet eine farblose, wasserunlösliche Flüssigkeit. Die Verbindung ist von bedeutendem wissenschaftlichen Interesse, da sie für die Indolsynthese nach Fischer benötigt wird. Mit dieser 1-StufenSynthese sind viele, in 5-Stellung substituierte, psychoaktive Indol-Derivate (Tryptamine) auf einfachem Wege zugänglich.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15