Synthese von 6-(N,N-Dimethylamino)-2,2-diphenyl-3-heptanon

6-(N,N-Dimethylamino)-2,2-diphenyl-3-heptanon

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Synthese: In einem 500-ml-Dreihals-Rundkolben werden zu Beginn 8,8 g Magnesiumspäne mit 60 ml wasserfreiem Diethylether bedeckt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, doppelwandigem Tropftrichter und Intensivkühler versehen. In den Tropftrichter gibt man 30 ml Bromethan. Dieses tropft man dann langsam unter Rühren in den Kolben und wartet, bis die sichtbare Reaktion beginnt (Anm. 1). Die weitere Zugabe muß so erfolgen, daß das Gemisch stets bei nicht zu starkem Sieden gehalten wird. Sobald alles Bromethan zugetropft wurde, befüllt man den Tropftrichter mit einer etwa 65 °C heißen Lösung von 50,8 g 4-(N,N-Dimethylamino)-2,2-diphenyl-3-methylbutyronitril in 40 ml wasserfreiem Xylol. Der Inhalt des Tropftrichters wird durch Heizen mit Wasser auf 65 °C gehalten, wobei der Tropftrichter mit einem kurzen Dimroth-Kühler verschlossen wird. Danach tropft man die heiße Lösung des Nitrils in die Ethylmagnesiumbromidlösung. Wenn das Nitril vollständig zugetropft wurde, wird noch 3 Stunden in einem Heizpilz zum Sieden erhitzt. Nach 3 Stunden läßt man erkalten und ersetzt den Intensivkühler durch eine Destillierbrücke mit Vorlage. In dem Tropftrichter werden 280 ml 10 proz. Salzsäure vorgelegt und tropfenweise in das Reaktionsgemisch gegeben. Die organischen Lösemittel destillieren dabei durch die stark exotherm verlaufende Reaktion ohne weitere äußere Wärmeeinwirkung ab. Wenn kein Lösungsmittel mehr überdestilliert, überführt man den Rückstand in ein 400-ml-Becherglas und versetzt diesen mit 100 ml Benzol, wobei sich 3 Schichten bilden. Das Methadonhydrochlorid kristallisiert in der mittleren, öligen Schicht und wird abgesaugt. Nach dem Trocknen an der Luft wird das Hydrochlorid in Wasser gelöst, die Lösung mit 25 proz. Natronlauge stark alkalisiert und in einen Kühlschrank gestellt. Die Methadonbase fällt aus, wird abgesaugt und daraufhin aus Methanol umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 48,8 g (86 % der Theorie) eines zwischen 77 und 79 °C schmelzenden Produktes.

Anmerkung: Anm. 1: Sollte die Reaktion nach kurzer Zeit nicht einsetzen, so startet man diese durch Zugabe von einem Körnchen Iod.

Das 6-(N,N-Dimethylamino)-2,2-diphenyl-3-heptanon bildet farblose, in Wasser unlösliche Kristalle. Es wurde während des 2. Weltkrieges von den deutschen Chemikern Bockmühl und Ehrhardt in den Hoechst-Laboratorien der I.G. Farbenindustrie AG entwickelt. Die Substanz ist ein hochwirksames Analgetikum und ähnelt in seiner Pharmakologie dem Morphin. Methadon kann per os eingenommen werden und wirkt über lange Zeit. Der Körper bildet auch nach langer Einnahme in der Regel keine Toleranz gegenüber Methadon. Heute wird Methadon insbesondere zur Substitutionstherapie von heroinabhängigen Patienten eingesetzt. Dabei wird das Medikament unter ärztlicher Kontrolle abgegeben und somit der illegale Opioidkonsum verhindert. Methadon wird unter mehr als 50 Markenbezeichnungen vertrieben. Achtung ! Substanz ist ein registriertes Betäubungsmittel entsprechend Betäubungsmittelgesetz (BtmG), Anlage 2 (verkehrsfähiges und nicht verschreibungsfähiges Btm) !

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Methadon, AN 148, Hoechst 10820