Synthese von 2,6-Dimethylpyridin-3-carbonsäureethylester

2,6-Dimethylpyridin-3-carbonsäureethylester

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Synthese: In einem 350-ml-Sulfierkolben werden zu Beginn 99 ml Acetylacetaldehyddimethylacetal, 97,5 g 3-Aminocrotonsäureethylester und 11,3 g Ammoniumacetat vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 200°C versehen. Den Tropftrichter befüllt man mit 22 ml konz. Essigsäure (Eisessig). Nun wird das Reaktionsgemisch in einem Ölbad auf 40 bis 50°C erwärmt und unter Rühren mit der Essigsäure versetzt. Wenn die gesamte Essigsäure zugesetzt wurde, steigert man die Temperatur und hält das Gemisch 24 Stunden beim Sieden. Nach Ablauf der Zeit läßt man abkühlen, gibt etwas Wasser in die Mischung und treibt den gebildeten Alkohol durch Wasserdampfdestillation ab. Dazu entfernt man den Tropftrichter und den Dimroth-Kühler und ersetzt diese Bauteile durch eine Destillierbrücke mit Vorlage und ein Gaseinleitungsrohr. Nach der Destillation versetzt man den Rückstand mit 20 proz. Schwefelsäure und erhitzt 20 min auf dem Wasserbad. Anschließend wird ausgeethert, die saure Lösung mit 20 proz. Natronlauge alkalisch gestellt und ebenfalls ausgeethert. Man trocknet die vereinigten Etherauszüge mit wasserfreiem Natriumsulfat und zieht das Lösungsmittel im Vakuum ab. Den Rückstand überführt man in einen 250-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen ist, und destilliert den 2,6-Dimethylpyridin-3-carbonsäureethylester bei 15 Torr. Dabei geht zwischen 123 und 125°C der reine Ester über. Die Ausbeute beträgt 50 % der Theorie.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 12/08/15
Letzte Aktualisierung: 12/08/15

Andere Bezeichnung: 2,6-Lutidin-3-carbonsäureethylester