Synthese von 1,5-Dinitronaphthalin

1,5-Dinitronaphthalin

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Synthese: In einem 1000-ml-Zweihals-Rundkolben werden 100 g Naphthalin und 310 ml konz. Salpetersäure vorgelegt. Die Mischung bleibt zunächst 24 Stunden unter Verschluß bei Raumtemperatur stehen. Nach 24 Stunden versetzt man das Nitriergemisch mit 160 ml konz. Schwefelsäure und versieht den Kolben mit Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 200 °C. Das Nitriergemisch wird nun 24 Stunden in einem Ölbad auf 90 bis 100 °C erhitzt (Anm. 1). Nach 24 Stunden läßt man abkühlen, saugt ab, wäscht das Reaktionsprodukt mit Wasser und trocknet in einem Trockenschrank bei 50 °C. Das getrocknete Rohprodukt enthält noch etwas 1-Nitronaphthalin und 1,8-Dinitronaphthalin. Zur Abtrennung der Verunreinigungen extrahiert man das Rohprodukt in einem Soxhlet-Extraktionsapparat 2 Stunden mit Kohlenstoffdisulfid (Schwefelkohlenstoff). Nach 2 Stunden ist das gesamte 1-Nitronaphthalin in Lösung gegangen. Daraufhin extrahiert man mit Aceton, um das 1,8-Dinitronaphthalin abzutrennen. Dieser Vorgang wird so oft wiederholt, bis der Schmelzpunkt des 1,5-Dinitronaphthalins auf 212 °C gestiegen ist. Die weitere Reinigung erfolgt durch Umkristallisieren aus Pyridin. Man erhält Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 216 °C.

Anmerkung: Anm. 1: Zum Erhitzen wird zweckmäßig eine Heizplatte verwendet, die mit einer automatischen Temperatursteuerung ausgestattet ist. Die Apparatur muß dann nicht dauerhaft beaufsichtigt werden.

Das 1,5-Dinitronaphthalin kristallisiert aus Eisessig in farblosen, wasserunlöslichen Kristallnadeln. Andere organische Solvenzien lösen den Stoff ebenfalls nur wenig. Die Verbindung wird zur Darstellung von 1,5-Diaminonaphthalin und verschiedenen Farbstoffen verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15