Synthese von 2,4-Dinitrophenylhydrazin

2,4-Dinitrophenylhydrazin

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Synthese: In einem 750-ml-Sulfierkolben, der mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 100 °C versehen ist, löst man unter Rühren 40 g 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol in 300 ml warmem Ethanol (Anm. 1). Der Tropftrichter wird mit einer Lösung von 30 ml Hydrazinhydrat in 30 ml Ethanol (Anm. 2). Anschließend versetzt man die Lösung im Kolben tropfenweise mit der Hydrazinlösung. Das Reaktionsgemisch färbt sich dabei rotviolett. Nach kurzer Zeit beginnen sich rotbraune Kristalle abzuscheiden. Man erwärmt das Reaktionsgemisch noch 2 Stunden auf 70 °C. Anschließend kühlt man den Kolben in einem Eisbad und saugt die Kristalle ab. Diese werden zuerst in 50 ml warmem Ethanol und dann mit 200 ml Wasser gewaschen. Das Produkt wird anschließend im Trockenschrank bei 100 °C getrocknet. Das 2,4-Dinitrophenylhydrazin entsteht mit einer Ausbeute von etwa 92 % der Theorie und schmilzt zwischen 192 und 195 °C unter Zersetzung. Zur weiteren Reinigung kann aus 1-Butanol (n-Butanol) oder 1,4-Dioxan umkristallisiert werden.

Anmerkung: Anm. 1: Es ist unbedingt sicherzustellen, daß sich das 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol vollständig aufgelöst hat. Am Kolbenboden dürfen sich keine ungelösten Kristalle des Stoffes befinden, da diese im Endprodukt nur schwer entfernt werden können. Anm. 2: Es wird das Hydrazin-Monohydrat mit 64 % freiem Hydrazin verwendet.

Das 2,4-Dinitrophenylhydrazin bildet rotbraune, wasserunlösliche, thermisch instabile Kristalle. Das trockene Produkt kann bei Schlag, Stoß oder Erhitzen heftig explodieren. Die Substanz ist ein häufig verwendetes Reagens in der organisch-chemischen Analyse. Es dient zum Nachweis und zur Identifizierung von Carbonylverbindungen. Insbesondere die Aldehyd- und Keton-2,4-dinitrophenylhydrazone kristallisieren gut und lassen sich leicht dünnschichtchromatographisch nachweisen.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15