Synthese von 2,2-Diphenylessigsäure-1-14C

2,2-Diphenylessigsäure-1-14C

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Synthese: In einem 50-ml-Zweihals-Rundkolben werden zu Beginn 2,13 g Bariumcarbonat-14C vorgelegt (Anm. 1). Der Kolben wird mit einem Tropftrichter und einem Übergangsstück Hülse zu Olive versehen. Die Olive wird über einen PE-Schlauch mit einem Gaseinleitungsrohr verbunden, das mit einem Hahn versehen ist. Das Einleitungsrohr befindet sich in einem 350-ml-Sulfierkolben, der außerdem mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Tropftrichter versehen ist. In dem Tropftrichter des Rundkolbens werden 20 ml Salzsäure, c = 3 mol/l, vorgelegt. Den Sulfierkolben beschickt man mit 12 g Magnesiumspäne und 80 ml wasserfreiem Diethylether. In den Tropftrichter des Sulfierkolbens füllt man eine Lösung von 7 g Benzhydrylchlorid (Chlordiphenylmethan) in 40 ml Diethylether. Von dieser Lösung gibt man anschließend 10 bis 15 Tropfen in den Sulfierkolben. Im Anschluß daran setzt man noch 50 mg Iod als Katalysator hinzu. Wenn die anfangs rote Reaktionsmischung farblos geworden ist, zersetzt man das radioaktive Bariumcarbonat durch Zutropfen der Salzsäure und leitet das entstehende Kohlenstoffdioxid in die Grignard-Lösung ein. Dabei darf das Gaseinleitungsrohr jedoch nicht in das Gemisch eintauchen. Gleichzeitig läßt man die restliche Benzhydrylchloridlösung zutropfen. Nachdem die gesamte Lösung zugegeben wurde, spült man die Apparatur mit Stickstoff (Anm. 2). Anschließend wird das nicht umgesetzte Magnesium abfiltriert und das Filtrat durch Zugabe von halbkonz. Salzsäure hydrolysiert. Nach der Hydrolyse wird die entstandene Carbonsäure durch Zufügen von verd. Natriumhydrogencarbonatlösung extrahiert. Die wäßrige Phase wird im Scheidetrichter abgetrennt und aus dieser durch Ansäuern mit halbkonz. Salzsäure das Reaktionsprodukt ausgefällt. Zur weiteren Reinigung kristallisiert man aus einem Methanol-Wasser-Gemisch (1:1) um. Nach dem Trocknen im Trockenschrank bei 80 °C erhält man Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 149 °C. Die Ausbeute beträgt 700 mg (30 % der Theorie) und die spezifische Aktivität 1,96 mCi/mmol.

Anmerkung: Anm. 1: Das Bariumcarbonat-14C kann durch die Firma SIGMA-ALDRICH Chemie GmbH Taufkirchen bezogen werden. Die Substanz besitzt eine spezifische Aktivität von 2 mCi/mmol. Die gesamte Synthese muß in einer Glove-Box ausgeführt werden, die für das Arbeiten mit -Strahlern zugelassen ist. Anm. 2: Zum Spülen entfernt man den Tropftrichter und leitet den Stickstoff aus einer Stahlflasche in die Reaktionsmischung ein. Dabei müssen radioaktive Kontaminationen unbedingt vermieden werden.

Die 2,2-Diphenylessigsäure-1-14C bildet farblose, wasserunlösliche Kristalle. Die markierte Verbindung wird in der Biochemie zur Erforschung pflanzenphysiologischer Vorgänge verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15