Synthese von 1-Dodecanthiol

1-Dodecanthiol

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Synthese: In einem 1000-ml-Zweihals-Rundkolben, der mit Dimroth-Kühler und Tropftrichter versehen ist, werden zu Beginn 120 ml 1Bromdodecan (Laurylbromid), 38 g Thioharnstoff und 250 ml Ethanol vorgelegt. Der Tropftrichter wird mit einer Lösung von 30 g Natriumhydroxid in 300 ml Wasser befüllt. Anschließend erhitzt man den Kolbeninhalt zum Sieden und tropft zügig die Natronlauge in das Gemisch. Nach Abschluß des Zutropfens wird die Reaktionsmischung weitere 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach Ablauf der Zeit läßt man abkühlen und trennt die teilweise abgeschiedene Mercaptanschicht im Scheidetrichter ab. Die wäßrige Phase wird mit einer Lösung von 7 ml konz. Schwefelsäure in 50 ml Wasser angesäuert. Danach extrahiert man mit 75 ml Benzol und vereinigt den benzolischen Auszug mit dem rohen Mercaptan. Dieses wird zweimal mit je 200 ml Wasser gewaschen und mit 20 g wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Im Anschluß daran überführt man die Lösung in einen 500-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur mit Eutervorlage versehen ist. Das rohe Mercaptan unterwirft man dann in einer fraktionierten Vakuumdestillation bei 39 Torr. Das zwischen 165 und 169 °C übergehende Produkt wird gesondert aufgefangen und besteht aus reinem 1-Dodecanthiol (Anm. 1). Die Ausbeute beträgt 80 bis 84 g (79 bis 83 % der Theorie).

Anmerkung: Anm. 1: Das 1-Dodecanthiol riecht äußerst penetrant. Die Synthese sollte daher nur unter einem gut ziehenden Abzug oder im Stinkraum ausgeführt werden.

Das 1-Dodecanthiol bildet eine farblose, wasserunlösliche, übelriechende Flüssigkeit. Die Substanz besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: n-Dodecanthiol, n-Dodecylmercaptan, Laurylmercaptan