Synthese von 2-Ethoxy-2,2-diphenylessigsäure-[2-(N,N-dimethylamino)]-ethylesterhydrochlorid

2-Ethoxy-2,2-diphenylessigsäure-[2-(N,N-dimethylamino)]-ethylesterhydrochlorid

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Synthese: In einem 250-ml-Rundkolben werden 100 ml Aceton, 25 g 2-Ethoxy-2,2-diphenylessigsäure, 20 g Kaliumcarbonat und 17,4 g 2-Chlor-N,N-dimethylethylaminhydrochlorid vorgelegt. Der Kolben wird mit einem Dimroth-Kühler versehen und das Gemisch in einem Wasserbad 24 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen ersetzt man den Dimroth-Kühler durch eine Destillierbrücke mit Vorlage und destilliert das Aceton ab. Der Rückstand wird in einem 400-ml-Becherglas mit 100 ml Diethylether und 100 ml Wasser verrührt. Nach dem Trennen der Phasen im Scheidetrichter wird die wäßrige Phase nochmals mit 50 ml Diethylether ausgeschüttelt. Die vereinigten Etherextrakte werden mit Salzsäure, c = 2 mol/l, behandelt, bis die Säure völlig klar ist. Anschließend dampft man die wäßrige Phase im Vakuum ein und kristallisiert den Rückstand aus Ethanol um. Nach dem Trocknen im Trockenschrank bei 80 °C erhält man ein zwischen 165 und 166 °C schmelzendes Produkt. Die Ausbeute beträgt 65 % der Theorie.

Das Hydrochlorid des 2-Ethoxy-2,2-diphenylessigsäure-[2-(N,N-dimethylamino)]-ethylesters stellt farblose, wenig wasserlösliche Kristalle dar. Die Substanz ist ein sehr starkes Analgetikum und besitzt etwa ¼ der Wirksamkeit des Morphins. Die empfohlene Einzeldosis beträgt 1 bis 3 mg/kg Körpergewicht i.v. oder 3 bis 5 mg/kg Körpergewicht i.m. und s.c.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Dimenoxadol, Lokarin