Synthese von 2-Ethoxynaphthalin

2-Ethoxynaphthalin

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Synthese: In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben werden zunächst 47,5 g 4-Toluolsulfonsäurechlorid (p-Toluolsulfochlorid) und 26 ml 96 proz. Ethanol vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk und Thermometer 0 bis 100 °C versehen und durch Einstellen in kaltes Wasser auf 15 °C abgekühlt. Wenn die Temperatur erreicht ist, gibt man 40 ml 25 proz. Natronlauge und rührt das Reaktionsgemisch 3 Stunden bei 15 °C. Nun werden 29 g 2-Naphthol ( -Naphthol), 8 g Natriumhydroxid und 10 ml Wasser hinzugegeben. Daraufhin versieht man den letzten freien Hals des Kolbens mit einem Dimroth-Kühler und erhitzt das Reaktionsgemisch 30 min auf dem siedenden Wasserbad. Nach 30 min gibt man 10 ml Natronlauge, c = 6 mol/l, in die Lösung und erhitzt weitere 30 min. Nach dem Abkühlen wird die Kristallmasse abgesaugt, mit verd. Natronlauge und Wasser gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet. Die Ausbeute beträgt 33 g (96 % der Theorie) eines bei 36 °C schmelzenden Produktes.

Das 2-Ethoxynaphthalin bildet farblose, wasserunlösliche, nach Akazienblüten riechende Kristalle. Es wurde früher häufig in der Parfümindustrie verwendet, ist heute aber ohne große Bedeutung.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: 2-Naphthylmethylether, Nerolin neu