Synthese von 1-Ethoxy-4-nitrobenzol

1-Ethoxy-4-nitrobenzol

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Synthese: In einem 500-ml-Dreihals-Rundkolben werden 5,8 g Natrium in 300 ml wasserfreiem Ethanol aufgelöst und in einem Eisbad abgekühlt. Anschließend setzt man 27,8 g 4-Nitrophenol, 54 ml Bromethan und 1 g Kaliumiodid hinzu. Der Kolben wird nun mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 100 °C versehen. Anschließend erhitzt man die breiartige Suspension unter Rühren in einem Heizpilz 6 Stunden zum Sieden. Dabei scheidet sich feinkörniges Natriumbromid ab und die Farbe ändert sich von orange nach hellgelb. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, zweimal mit je 200 ml Ethanol gewaschen und das Solvens aus dem Filtrat vollständig abdestilliert. Den Rückstand verrührt man in einem 2000-ml-Becherglas 10 min mit 400 ml 2 proz. Natronlauge und 400 ml Diethylether. Die Phasen werden im Scheidetrichter getrennt, wobei die wäßrige Phase zweimal mit je 100 ml Diethylether ausgeschüttelt wird. Die vereinigten organischen Phasen werden mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und dann in einen 1000-ml-Rundkolben überführt, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur ausgestattet ist. Das Lösungsmittel wird im Wasserstrahlpumpenvakuum abdestilliert, wobei der Rückstand das rohe 1Ethoxy-4-nitrobenzol darstellt. Für die weitere Reinigung kristallisiert man aus Petrolether 40-60 um. Nach dem Trocknen im Trockenschrank bei 40 °C beträgt die Ausbeute 24,4 g (73 % der Theorie) eines zwischen 60 und 61 °C schmelzenden Produktes.

Das 1-Ethoxy-4-nitrobenzol bildet hellgelbe, in Wasser unlösliche Kristalle. Die Substanz besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: p-Nitrophenetol