Synthese von S-( -Ferrocenylisobutyl)-thioglycolsäure

S-( -Ferrocenylisobutyl)-thioglycolsäure

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Synthese: In einem 25-ml-Rundkolben werden 1,86 g Bis-(cyclopentadienyl)-eisen (Ferrocen) und 1,8 ml iso-Butanal (Isobutyraldehyd) in 10 ml Trifluoressigsäure (TFA) gelöst. In den Kolben gibt man ein Mikromagnetrührstäbchen und verschließt ihn. Danach wird die Mischung 3 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur auf dem Magnetrührer gerührt. Nach Ablauf der Zeit gibt man 5 ml Thioglycolsäure hinzu, rührt 15 min, gießt die Lösung in ein 400-ml-Becherglas und neutralisiert mit gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung, bis die Farbe von grün-braun nach orange umschlägt. Dann werden 100 ml 10 proz. Natronlauge und 100 ml Dichlormethan (DCM) zugegeben. Man trennt die Phasen im Scheidetrichter und schüttelt die organische Phase noch einmal mit 100 ml 10 proz. Natronlauge und zweimal mit je 100 ml Wasser aus. Nun werden die wäßrigen Extrakte vereinigt und zweimal mit je 100 ml Dichlormethan extrahiert. Nach dem Trennen der Phasen im Scheidetrichter säuert man die wäßrige Schicht mit 60 proz. Schwefelsäure an. Dabei trübt sich die Lösung und die S-( -Ferrocenylisobutyl)-thioglycolsäure fällt langsam mit hellgelber Farbe aus. Wenn nichts mehr ausfällt, extrahiert man dreimal mit je 100 ml Dichlormethan, trocknet die vereinigten Extrakte mit wasserfreiem Natriumsulfat und gibt diese in einen 500-ml-Rundkolben. Der Kolben wird mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen und das Lösungsmittel im Wasserstrahlpumpenvakuum abgezogen. Der Rückstand ist ein rotes Öl, das langsam auskristallisiert. Die Kristalle werden zur Reinigung je einmal aus Diethylether und Cyclohexan umkristallisiert. Man erhält nach dem Trocknen 2,65 g (80 % der Theorie) eines 82 °C schmelzenden Produktes.

Die S-( -Ferrocenylisobutyl)-thioglycolsäure bildet rote, wasserunlösliche Kristalle. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15