Synthese von 4-Fluoramphetaminhydrochlorid

4-Fluoramphetaminhydrochlorid

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Synthese: In einem 250-ml-Rundkolben werden zunächst 43 ml 4-Fluorbenzaldehyd, 57 ml Nitroethan, 40 ml 2-Propanol (iso-Propanol) und 2 ml 1-Butylamin (n-Butylamin) vorgelegt. Den Kolben versieht man mit einem Dimroth-Kühler und erhitzt das Gemisch in einem Heizpilz 5 Stunden zum Sieden. Nach Ablauf der 5 Stunden läßt man über Nacht abkühlen, wobei die Kristallisation einsetzt. Das rohe Produkt wird am nächsten Tag abfiltriert und aus wenig Methanol umkristallisiert. Nach dem Trocknen an der Luft erhält man 40 g (55 % der Theorie) 1-(4-Fluorphenyl)-2-nitropropen in Form leuchend gelber Kristalle, die zwischen 64 und 66 °C schmelzen. Die Reduktion zum 4-Fluoramphetamin erfolgt derart, daß man zu Beginn in einem 600-ml-Erlenmeyerkolben eine Lösung von 18,1 g 1-(4-Fluorphenyl)-2-nitropropen in 200 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran (THF) vorlegt. Die Lösung wird unter Rühren auf einem Magnetrührer tropfenweise mit einer Suspension von 7,6 g Lithiumaluminiumhydrid (LAH) in 200 ml Tetrahydrofuran versetzt. Nachdem das Reduktionsmittel vollständig zugegeben wurde, läßt man noch 4 Stunden bei Raumtemperatur rühren. Nach 4 Stunden zerstört man überschüssiges Hydrid durch Zugabe von 8 ml Wasser, 8 ml 15 proz. Natronlauge und nochmals 23 ml Wasser. Das Gemisch wird abgesaugt und der Filterkuchen mit 200 ml warmem Tetrahydrofuran gewaschen. Aus dem Filtrat wird das Tetrahydrofuran anschließend durch Vakuumdestillation entfernt. Den Rückstand versetzt man mit 100 ml Diethylether und extrahiert nun dreimal mit je 50 ml Salzsäure, c = 0,1 mol/l. Die vereinigten Extrakte werden dann mit 25 proz. Ammoniaklösung stark alkalisiert. Aus der basischen Lösung extrahiert man das rohe 4-Fluoramphetamin dreimal mit je 50 ml Diethylether. Die vereinigten organischen Lösungen werden mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Im Anschluß daran überführt man das Material in einen 250-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur ausgestattet ist, und dampft den Ether im Wasserstrahlpumpenvakuum ab. Der Rückstand wird bei 10 Torr destilliert, wobei man bei 78 °C mit einer Aubeute von 8 g (52 % der Theorie) das reine 4-Fluoramphetamin erhält. Um das Hydrochlorid zu erhalten, wird die Base zunächst in dem zehnfachen Volumen Diethylether aufgelöst. Nun leitet man so lange trockenen Chlorwasserstoff ein, bis keine Kristalle mehr ausfallen. Sie werden abfiltriert und an der Luft getrocknet. Das so erhaltene Produkt schmilzt zwischen 152 und 154 °C.

Das 4-Fluoramphetaminhydrochlorid bildet farblose, wasserlösliche Kristalle. Die Verbindung wirkt als Psychostimulans und besitzt dieselbe Potenz wie Amphetamin, wenn beide Stoffe als Racemat vorliegen. Auch 4-Fluoramphetamin erzeugt eine erhöhte Dopamin-Produktion. Zusätzlich steigt bei Einnahme von 4-Fluoramphetamin aber auch die Ausschüttung von Serotonin im Gehirn stark an. In dieser Art der Wirkung ähnelt der Stoff z.B. dem MDMA. Ebenso wie bei MDMA ist eine neurotoxische Wirkung und die Gefahr der psychischen Abhängigkeit nicht auszuschließen. Eine Einzeldosis bewegt sich um 120 mg p.o. (als Hydrochlorid).

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15