2-Fluorethanol
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Synthese: In einem 350-ml-Sulfierkolben werden 70 g trockenes, feingepulvertes Kaliumfluorid, 58 ml 1,2-Ethandiol (Ethylenglycol) und 23 ml Diethylenglycol vorgelegt. Der Kolben wird danach mit KPG-Rührwerk, Tropftrichter, Thermometer 0 bis 200°C und einer Vigreux-Kolonne mit 30 cm Mantellänge versehen. Auf die Kolonne setzt man eine Destillierbrücke mit Vorlage. Der Tropftrichter wird mit 54 ml 2-Chlorethanol befüllt. Anschließend erhitzt man das Reaktionsgemisch in einem Öl- oder Metallbad unter Rühren auf 170 bis 180°C. Sobald diese Temperatur erreicht ist, wird das 2-Chlorethanol innerhalb von 3 Stunden in die Reaktionsmischung getropft. Während der Zugabe destilliert 2-Fluorethanol laufend ab (Anm. 1). Wenn kein 2-Fluorethanol mehr abdestilliert, läßt man etwas abkühlen, entfernt das Thermometer und schließt an den Vakuumvorstoß der Destillierbrücke eine Wasserstrahlpumpe an. Danach saugt man zur Vervollständigung der Destillation einen schwachen Luftstrom durch die Apparatur. Die Rohausbeute von etwa 30 g läßt man zur Beseitigung von Fluorwasserstoffspuren 2 Tage mit 10 g Natriumfluorid verschlossen stehen. Eine erneute Destillation liefert ein reines Produkt, welches bei 103°C siedet.
Anmerkung: Anm. 1: 2-Chlor- und 2-Fluorethanol sind äußerst toxische Flüssigkeiten. Die Synthese sollte nur unter einem gut ziehenden Abzug ausgeführt werden. Das Tragen einer Atemschutzmaske ist zwingend erforderlich.
2-Fluorethanol bildet eine farblose, wasserlösliche, ähnlich wie Ethanol riechende Flüssigkeit mit sehr hoher Toxizität. Die Verbindung wurde im 2. Weltkrieg von alliierter Seite als Sabotagegift, z.B. zur Trinkwasservergiftung, in Betracht gezogen. Es kam jedoch nicht zum Einsatz.
Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 12/08/15
Letzte Aktualisierung: 12/08/15
Andere Bezeichnung: Ethylenfluorhydrin, FEA