Synthese von N-[4-(4-Fluorphenyl)-4-oxobutyl]-4-methylpiperidinhydrochlorid

N-[4-(4-Fluorphenyl)-4-oxobutyl]-4-methylpiperidinhydrochlorid

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Synthese: In einem 1000-ml-Erlenmeyerkolben werden 100 g wasserfreies Aluminiumchlorid in 500 ml Fluorbenzol suspendiert. Diese Suspension versetzt man unter Rühren mittels Magnetrührer tropfenweise mit 80 ml 4-Chlorbutansäurechlorid. Durch äußere Kühlung soll die Temperatur bei 25 °C gehalten werden. Nachdem das Säurechlorid vollständig zugetropft wurde, rührt man noch 4 Stunden bei 25 °C und gibt die Mischung dann in ein 2000-ml-Becherglas auf 500 g Eis. Das ausfallende Salz wird mit konz. Salzsäure in Lösung gebracht. Daraufhin trennt man die organische Schicht im Scheidetrichter ab, wäscht zweimal mit Wasser und trocknet mit wasserfreiem Natriumsulfat. Daraufhin wird das überschüssige Fluorbenzol abdestilliert. Den Rückstand unterwirft man einer fraktionierten Vakuumdestillation bei 10 bis 15 Torr, wobei die zwischen 150 und 175 °C übergehende Fraktion gesondert aufgefangen wird. Diese besteht aus 4-Chlor-1-(4-fluorphenyl)-butyrophenon und wiegt 66 g (43 % der Theorie). Dann gibt man die 66 g des Zwischenproduktes in einen 1000-ml-Rundkolben und versetzt es mit 80 ml 4-Methylpiperidin, 500 ml Toluol und 1 g Kaliumiodid. Das Gemisch wird nun in einem Heizpilz 20 Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Nach Ablauf der Zeit läßt man erkalten und saugt das Reaktionsgemisch ab. Der Filterrückstand wird zweimal mit je 100 ml Toluol gewaschen. Danach extrahiert man das Filtrat mit 300 ml 20 proz. Salzsäure. Nach dem Trennen der Phasen im Scheidetrichter extrahiert man die wäßrige Phase dreimal mit je 200 ml Trichlormethan (Chloroform). Nach dem Vereinigen der organischen Phasen werden diese im Rotationsverdampfer bis zur Trockne eingedampft. Den Rückstand verrührt man mit 300 ml trockenem Aceton, saugt ab und wäscht den Filterrückstand nochmal mit 100 ml trockenem Aceton. Nach dem Trocknen an der Luft erhält man 85 g (86 % der Theorie) reines Melperonhydrochlorid.

Das N-[4-(4-Fluorphenyl)-4-oxobutyl]-4-methylpiperidinhydrochlorid bildet farblose, wasserlösliche Kristalle. Die Verbindung wirkt antipsychotisch und wird als Medikament in der Neurologie zur Behandlung schizophrener Zustände verwendet, die durch langandauernden Mißbrauch von Amphetaminen verursacht werden. Es wird auch zur Behandlung von AmphetaminÜberdosierungen verwendet. Eine Einzeldosis beträgt 100 bis 300 mg (als Hydrochlorid). Melperon verursacht keine Tachykardie, sodaß es auch in Kombination mit Beta-Blockern angewendet werden kann.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Melperon