Synthese von Fluorphosphorsäurediisopropylester

Fluorphosphorsäurediisopropylester

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Synthese: In einem 1000-ml-Rundkolben werden zu Beginn 133,5 g N-Chlorsuccinimid und 200 ml Tetrachlormethan vorgelegt. Dann setzt man eine Lösung von 17 g Phosphorigsäurediisopropylester (Diisopropylphosphit) in 200 ml Tetrachlormethan hinzu (Anm. 1). Dieses Gemisch wird zunächst 15 min auf dem Magnetrührer gerührt und danach in einer pneumatischen Wanne, die eine Eis-Kochsalz-Kältemischung enthält, auf 0 °C abgekühlt. Der entstandene Niederschlag von Succinimid wird abgesaugt, mit eiskaltem Tetrachlormethan gewaschen und vakuumgetrocknet (Anm. 2). Das Filtrat wird anschließend mit 2 g Natriumfluorid versetzt, in einen 1000-ml-Rundkolben überführt und 4 Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Nach Ablauf der Zeit läßt man abkühlen, filtriert und trocknet das Filtrat mit wasserfreiem Natriumsulfat (Anm. 3). Die erhaltene Lösung enthält etwa 10 g Fluorphosphorsäurediisopropylester (Anm. 4).

Anmerkung: Anm. 1: Die Herstellung dieser Lösung erfolgt am besten in einer Glove-Box, die mit einem Inertgas gefüllt ist. Die fertige Lösung kann ohne Weiteres an der Luft gehandhabt werden. Anm. 2: Das erhaltene Succinimid kann z.B. zur Darstellung von N-Bromsuccinimid (NBS) verwendet werden. Anm. 3: Die Apparatur wird nach diesem Schritt durch mehrfaches Behandeln mit Natriumkresolatlösung entgiftet. Anm. 4: Der Fluorphosphorsäurediisopropylester sollte aufgrund der sehr hohen Toxizität nicht isoliert werden.

DFP ist ein chemischer Kampfstoff und zählt zu den Nervengiften. Nach der Aufnahme durch die Haut oder die Atemwege kommt es zu intensiver Miosis, schmerzhafter Photophobie durch Ziliarspasmen, Bradykardie, schweren Krämpfen und unerträglichem Frontalkopfschmerz. Nach einiger Zeit stellen sich Schweißausbrüche, allgemeines Schwächegefühl und Muskelzuckungen ein. Die Atemtätigkeit verlangsamt sich immer mehr und kommt schließlich völlig zum Erliegen. Der Exitus tritt durch Atemstillstand ein. Bei Aufnahme hoher Konzentrationen kann der Tod auch durch zentralen Atemstillstand eintreten. LD50 = 3,5 mg/kg Körpergewicht (Maus, s.c.)

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Diisopropylfluorphosphat, DFP