Synthese von 1-Hexadecanol-1-14C

1-Hexadecanol-1-14C

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Synthese: In einem 50-ml-Zweihals-Rundkolben werden 2,52 g Palmitinsäure-1-14C in 10 ml Tetrahydrofuran (THF) aufgelöst (Anm. 1). Der Kolben wird mit Dimroth-Kühler und Tropftrichter ausgestattet. Er wird mit einer Lösung von 760 mg Lithiumaluminiumhydrid (LAH) in 20 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran befüllt. Danach wird die Lithiumaluminiumhydridlösung innerhalb von 10 min in die Palmitinsäurelösung getropft. Das Reaktionsgemisch erhitzt man noch 1 Stunde in einem Wasserbad zum Sieden. Nach dem Abkühlen zersetzt man etwas überschüssiges Lithiumaluminiumhydrid unter äußerer Eiskühlung mit Wasser. Im Anschluß daran säuert man mit 10 proz. Schwefelsäure an und extrahiert das Reaktionsgemisch in einem Perforator nach Kutscher-Steudel 12 Stunden mit Diethylether. Nach Beendigung der Extraktion trocknet man die Lösung mit wasserfreiem Natriumsulfat und dampft ein. Der Rückstand wird in wenig Essigsäureethylester gelöst und auf eine Chromatographie-Säule mit Aluminiumoxid gegeben (Anm. 2). Das Eluat überführt man in einem Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen ist, und zieht den Essigsäureethylester im Vakuum bei 20 bis 30 Torr ab. Man erhält daraufhin 2,31 g (96,7 % der Theorie) 1-Hexadecanol-1-14C mit einem Schmelzpunkt von 49 °C.

Anmerkung: Anm. 1: Palmitinsäure-1-14C ist kommerziell erhältlich. Die gesamte Synthese darf nur in einer Glove-Box ausgeführt werden, die für das Arbeiten mit -Strahlern zugelassen ist. Anm. 2: Für die Eluation darf nur neutrales Aluminiumoxid verwendet werden. Gut geeignet ist z.B. das "Aluminiumoxid Typ 507 C neutral" (Fluka) oder das "Aluminiumoxid 90 aktiv neutral" (Merck/VWR).

Das 1-Hexadecanol-1-14C bildet eine weiße, wachsartige, wasserunlösliche Masse. Die Substanz wurde früher in radioaktiv markierten Paraffinölen verwendet. Diese Öle wurden bei der versuchsweisen Fertigung von Elektronenröhren verwendet, um zu untersuchen, inwieweit die bekannten Entfettungsverfahren die als Kathodengifte wirkenden Paraffinöle zu entfernen vermochten. Heute wird die Substanz nur noch in der biochemischen Forschung verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Cetylalkohol-1-14C