Synthese von 2-Hydroxycarbazol-3-carbonsäure-(4-chloranilid)

2-Hydroxycarbazol-3-carbonsäure-(4-chloranilid)

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Synthese: In einem 350-ml-Sulfierkolben werden 200 ml Toluol, 20 g 2-Hydroxycarbazol-3-carbonsäure und 11,3 g 4-Chloranilin vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 200 °C versehen. Den Tropftrichter befüllt man mit 3,7 ml Phosphor(III)-chlorid (Anm. 1). Nun wird das Reaktionsgemisch in einem Ölbad auf 80 °C erhitzt. Sobald die Temperatur erreicht ist, läßt man innerhalb von 30 min das Phosphor(III)-chlorid in die Reaktionsmischung einlaufen. Die Temperatur darf während der ganzen Zeit 85 °C nicht überschreiten. Sobald alles Phosphor(III)-chlorid zugesetzt wurde, wird das Reaktionsgemisch noch 20 bis 30 min zum lebhaften Sieden erhitzt. Danach läßt man abkühlen und macht durch Zugabe von Natriumcarbonat-10-Hydrat (Soda) alkalisch. Nun wird der Tropftrichter durch ein Gaseinleitungsrohr und der Dimroth-Kühler durch eine Destillierbrücke ersetzt. Anschließend destilliert man das gesamte Toluol mit Wasserdampf ab und trennt die zwei Phasen im Scheidetrichter (Anm. 2). Der Rückstand wird mit Ethanol angeteigt, abgesaugt und mit Ethanol gründlich gewaschen. Abschließend trocknet man das Endprodukt im Trockenschrank bei 80 °C. Die Ausbeute ist fast quantitativ (95 bis 98 % der Theorie).

Anmerkung: Anm. 1: Statt Phosphor(III)-chlorid kann als Kondensationsmittel auch Thionylchlorid mit gleichem Erfolg eingesetzt werden. Die Einsatzmenge an Thionylchlorid beträgt 9,3 ml für das o.g. Präparat. Anm. 2: Das erhaltene Toluol kann für weitere Ansätze verwendet werden.

Das 2-Hydroxycarbazol-3-carbonsäure-(4-chloranilid) bildet ein graues, wasserunlösliches Pulver. Es dient als Grundierung für Naphthol-AS-Farbstoffe und zur Herstellung von Pigmenten für die Lack- und Kunststoffindustrie.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Naphthol AS-LB, Brenthol BT