Synthese von 5-Hydroxyindol

5-Hydroxyindol

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Synthese: In einem 600-ml-Becherglas werden zu Beginn 4,3 g (2,5-Dihydroxyphenyl)-DL-alanin und 2 g Natriumhydrogencarbonat in 150 ml Wasser gelöst. Zu dieser Lösung tropft man unter Rühren auf einem Magnetrührer innerhalb von 10 min eine Lösung von 13 g Kaliumhexacyanoferrat(III) (rotes Blutlaugensalz) und 3 g Natriumhydrogencarbonat in 200 ml Wasser. Das zuerst dunkle Reaktionsgemisch verfärbt sich schließlich hellgelb. Nun wird dreimal mit je 200 ml Diethylether extrahiert. Die vereinigten Extrakte werden mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und in einen 1000-ml-Rundkolben überführt. Man versieht den Kolben mit einer Vakuumdestillationsapparatur und zieht den Ether im Vakuum ab. Als Rückstand werden 2,3 g (86 % der Theorie) 5-Hydroxyindol erhalten. Das Präparat schmilzt bei 107 °C.

Das 5-Hydroxyindol bildet farblose, wasserunlösliche, lichtempfindliche Kristalle. Die Substanz wird zur labormäßigen Totalsynthese des Krötengiftes Bufotenin verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15