Synthese von 4-Hydroxy-2-mercapto-6-methylpyrimidin

4-Hydroxy-2-mercapto-6-methylpyrimidin

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Synthese: In einem 250-ml-Rundkolben werden 125 ml Ethanol vorgelegt. In den Alkohol preßt man mit Hilfe einer Natriumpresse 11,5 g Natrium ein. Nachdem sich das Metall aufgelöst hat, gibt man noch 32 ml Acetessigsäureethylester und 19 g Thioharnstoff hinzu. Der Kolben wird mit einem Dimroth-Kühler ausgestattet und die Lösung 1 Stunde im Wasserbad zum Sieden erhitzt. Nach Ablauf der Zeit läßt man abkühlen und ersetzt den Dimroth-Kühler durch eine Destillierbrücke mit Vorlage. Nun wird die Hauptmenge Ethanol abdestilliert und der Rückstand mit Wasser versetzt. Man säuert mit konz. Salzsäure schwach an, saugt ab und kristallisiert das Produkt aus Wasser um. Man erhält in quantitativer Ausbeute 4-Hydroxy-2-mercapto-6-methylpyrimidin, welches bei etwa 330 °C unter Zersetzung schmilzt.

4-Hydroxy-2-mercapto-6-methylpyrimidin bildet farblose, in Wasser unlösliche Prismen. Die Verbindung wird medizinisch als Thyreostatikum verwendet. In Dosierungen bis zu 200 mg fünfmal täglich wird das Medikament zur Therapie der Basedowschen Krankheit eingesetzt. Nebenwirkungen sind vereinzelt Fieber, Lymphdrüsenschwellungen und tödlich verlaufende Agranulozytose. Eine regelmäßige Kontrolle des Blutbildes ist daher unerläßlich.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: 4-Methyl-2-thiouracil, MZU, Thyreostat I