Synthese von 7-Hydroxy-4-methylcumarin

7-Hydroxy-4-methylcumarin

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Synthese: In einem 100-ml-Weithals-Erlenmeyerkolben werden 10,2 ml frisch destillierter Acetessigsäureethylester, 8 g Resorcin und 9 g eines sauren Kationenaustauschers unter Rühren auf 140 °C erhitzt (Anm. 1). Nach einigen Minuten tritt eine heftige Reaktion unter Abspaltung von Ethanol ein, nach weiteren 5 min ist der Ansatz erstarrt. Man steigert die Temperatur auf 150 °C und hält diese für 20 min. Nun läßt man abkühlen und löst das erstarrte Produkt in heißem Ethanol unter Aufkochen. Danach wird filtriert und das Filtrat bis zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird mit wenig kaltem, 50 proz. Ethanol verrieben, abgesaugt und an der Luft auf einem Tonteller getrocknet. Man erhält 9,7 g (69 % der Theorie) des Cumarinderivates. Nach dem Umkristallisieren aus 70 proz. Ethanol schmelzen die Kristalle zwischen 181 und 183 °C.

Anmerkung: Anm. 1: Zur Ausführung der Synthese verwendet man zweckmäßig einen beheizbaren Magnetrührer mit Temperatursteuerung. Als Kationenaustauscher kann z.B. Amberlite IR-120 oder Wofatit KPS-1 verwendet werden. Jedoch muß das Harz vor der Anwendung bei 40 °C im Vakuumtrockenschrank getrocknet werden.

Das 7-Hydroxy-4-methylcumarin bildet farblose, kaum wasserlösliche Kristalle. Anwendung findet der Stoff als FluoreszenzIndikator in der analytischen Chemie.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: 4-Methylumbelliferon, 4-MU