Synthese von 2-Hydroxynaphthaldehyd

2-Hydroxynaphthaldehyd

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Synthese: In einem 2000-ml-Dreihals-Rundkolben, der mit Intensivkühler, KPG-Rührwerk und Tropftrichter versehen ist, wird zu einer Lösung von 100 g 2-Naphthol ( -Naphthol) in 350 ml Ethanol unter Rühren eine Lösung von 200 g Natriumhydroxid in 415 ml Wasser schnell zugefügt. Nun erhitzt man das Reaktionsgemisch im Wasserbad auf 70 bis 80 °C und tropft vorsichtig 88 ml Trichlormethan (Chloroform) ein. Der Beginn der Reaktion ist an Blaufärbung und Temperaturerhöhung zu erkennen. Sie kann daher ohne weiteres Erwärmen durch die Zutropfgeschwindigkeit des Chloroforms so gesteuert werden, daß der Kolbeninhalt in ständigem Sieden bleibt. Nach 1 bis 1½ Stunden ist die Umsetzung beendet. Es hat sich das Natriumsalz des 2Hydroxynaphthaldehyds ausgeschieden. Man rührt noch 1 Stunde, entfernt den Intensivkühler und ersetzt diesen durch eine Destillierbrücke. Danach destilliert man das Ethanol und etwas überschüssiges Chloroform auf dem Wasserbad ab. Der dunkelbraune, ölige Kolbenrückstand wird mit konz. Salzsäure versetzt, bis dieser einen pH-Wert von 3 bis 4 aufweist. Hierfür sind etwa 175 ml Salzsäure erforderlich. Danach wird der Rückstand mit so viel Wasser aufgenommen, daß sich das ausgeschiedene Natriumchlorid löst. Das Öl wird abgetrennt, mehrmals mit warmem Wasser gewaschen und danach im Vakuum destilliert. Man erhält ein schwach gefärbtes Öl, welches beim Abkühlen kristallisiert. Durch Umkristallisieren aus 75 ml Ethanol erhält man ein noch reineres Präparat. Der 2-Hydroxynaphthaldehyd schmilzt bei 79 °C und siedet im Vakuum bei 20 Torr zwischen 177 und 180 °C. Die Ausbeute beträgt 40 bis 50 % der Theorie.

2-Hydroxynaphthaldehyd bildet farblose, wasserunlösliche Kristalle. Der Stoff wird in der analytischen Chemie zum Nachweis von Aminogruppen verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: 2-Naphthol-1-aldehyd