Synthese von 2-Hydroxy-3-naphthoesäure-(4-nitroanilid)

2-Hydroxy-3-naphthoesäure-(4-nitroanilid)

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Synthese: In einem 750-ml-Sulfierkolben werden 20 g 2-Hydroxy-3-naphthoesäure, 14,7 g 4-Nitroanilin und 200 ml Toluol vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 200 °C ausgestattet. In den Tropftrichter füllt man 4,5 ml Phosphor(III)-chlorid (Anm. 1). Im Anschluß daran wird das Reaktionsgemisch in einem Ölbad auf 80 °C erhitzt. Wenn die Temperatur erreicht ist, läßt man innerhalb von 30 min das Phosphor(III)-chlorid in die Reaktionsmischung einlaufen. Die Temperatur darf während der gesamten Zugabe nicht über 85 °C steigen. Wenn das gesamte Phosphor(III)-chlorid zugetropft wurde, wird das Reaktionsgemisch noch 30 min zum lebhaften Sieden erhitzt. Dann läßt man abkühlen und stellt durch Zugabe von Natriumcarbonat-10-Hydrat (Soda) ein alkalisches Medium ein. Anschließend wird der Tropftrichter durch ein Gaseinleitungsrohr und der Dimroth-Kühler durch eine Destillierbrücke ersetzt. Nun destilliert man das gesamte Toluol mit Wasserdampf ab und trennt die beiden Phasen der Vorlage in einem Scheidetrichter (Anm. 2). Der Rückstand wird mit Ethanol angeteigt, dann abgesaugt und mit Ethanol gründlich gewaschen. Zum Schluß trocknet man das Carbonsäureanilid im Trockenschrank bei 80 °C. Die Ausbeute ist fast quantitativ (95 bis 98 % der Theorie).

Anmerkung: Anm. 1: Statt Phosphor(III)-chlorid kann als Kondensationsmittel auch Thionylchlorid mit gleichem Erfolg eingesetzt werden. Die Einsatzmenge Thionylchlorid beträgt 11 ml für das o. g. Präparat. Anm. 2: Das erhaltene Toluol kann für weitere Ansätze verwendet werden.

Das 2-Hydroxy-3-naphthoesäure-(4-nitroanilid) stellt ein gelbgraues, wasserunlösliches Pulver dar. Es dient als Grundierung für Naphthol-AS-Farbstoffe und zur Herstellung von Pigmenten für die Lack- und Kunststoffindustrie.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Naphthol AS-AN