Synthese von 5-Isopropyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-on

5-Isopropyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-on

Hinweis: Diese Syntheseanleitung erfüllt nicht unsere qualitativen Anforderungen, da wichtige Daten, wie eine Quellenangabe, fehlen. Hilf mit die Anleitung zu verbessern, indem Du fehlende Daten einreichst. Kontaktiere uns dazu bitte im Forum.

Synthese: In einem 300-ml-Erlenmeyerkolben mit Normschliff werden zu Beginn 98 ml Acetessigsäureethylester und 36 ml iso-Butanal (Isobutyraldehyd) vorgelegt. Die Mischung stellt man in eine Eis-Kochsalz-Kältemischung und kühlt auf -10 °C ab. Die kalte Mischung wird nun innerhalb von 48 Stunden mit 7,1 ml Diethylamin versetzt (Anm. 1). Nachdem das gesamte Diethylamin zugegeben wurde, läßt man das 48 Stunden bei 0 °C ruhen (Anm. 2). Nach Ablauf der Zeit werden 10 ml 20 proz. Kalilauge zugesetzt und der Kolben wird mit einem Dimroth-Kühler ausgestattet. Daraufhin wird das Gemisch auf einem Wasserbad 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Dann läßt man abkühlen, trennt die organische Phase im Scheidetrichter ab und überführt sie in einen 250-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen ist. Das Material wird nun im Vakuum bei 15 Torr destilliert. Hierbei geht bei 124 °C reines 5-Isopropyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-on über.

Anmerkung: Anm. 1: Da die Temperatur immer konstant bei -10 °C gehalten werden muß, empfiehlt es sich, das Reaktionsgemisch im Tiefkühlschrank aufzubewahren und nur bei Zugabe von Diethylamin den Kolben aus dem Tiefkühlschrank zu nehmen. Anm. 2: Da die Temperatur immer konstant bei 0 °C gehalten werden muß, empfiehlt es sich das Reaktionsgemisch im Tiefkühlschrank aufzubewahren.

5-Isopropyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-on bildet ein farbloses, mentholartig riechendes, in Wasser unlösliches Öl. Die Verbindung wirkt anregend auf den Herzmuskel und das Respirationszentrum und wurde als Analeptikum verwendet. Eine Einzeldosis beträgt 10 mg i.v. oder 200 mg i.m. in einer 25 proz. wäßrigen Natriumsalicylatlösung. Hexeton wird heute nicht mehr verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Hexeton