Synthese von Isothiocyansäure-(4-chlorphenylester)

Isothiocyansäure-(4-chlorphenylester)

Hinweis: Diese Syntheseanleitung erfüllt nicht unsere qualitativen Anforderungen, da wichtige Daten, wie eine Quellenangabe, fehlen. Hilf mit die Anleitung zu verbessern, indem Du fehlende Daten einreichst. Kontaktiere uns dazu bitte im Forum.

Synthese: In einen 1000-ml-Glasstutzen werden 350 ml Wasser und 25 g Thiophosgen vorgelegt und mit einem Dissolver gerührt. Das Gemisch versetzt man im Verlauf von 30 min mit 26 g 4-Chloranilin und setzt das Rühren weitere 30 min fort. Das entstandene dunkelbraune Öl wird abgetrennt, mit 50 ml 10 proz. Salzsäure gewaschen und in einen für Wasserdampfdestillation vorbereiteten Destillierkolben überführt. Der Kolbeninhalt wird in einem Ölbad auf 120 °C erhitzt und es wird nach Erreichen der Temperatur Wasserdampf durch den Kolben gedrückt. Die ersten Milliliter des Destillats bestehen im Wesentlichen aus Thiophosgen und werden verworfen. Der Ester wird mit dem Wasser als Öl übergetrieben und erstarrt beim Abkühlen. Nach etwa 4 Stunden ist die Destillation beendet und das vom Wasser getrennte Rohprodukt wird aus Ethanol umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 24,5 bis 27,5 g (72 bis 81 % der Theorie) eines bei 44 °C schmelzenden Produktes.

Der Isothiocyansäure-(4-chlorphenylester) kristallisiert aus Ethanol in Form weißer, wasserunlöslicher Nadeln. Die Substanz ist sehr feuchtigkeitsempfindlich und reizt die Haut und Schleimhäute sehr stark.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: p-Chlorphenylisothiocyanat, p-Chlorphenylsenföl