Synthese von Methylfluorphosphonsäure-3,3-dimethyl-2-butylester

Methylfluorphosphonsäure-3,3-dimethyl-2-butylester

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Synthese: In einem 500-ml-Rundkolben werden zunächst 20,5 g Methanphosphonsäuredichlorid, 100 ml Tetrachlormethan und 18 ml 3,3-Dimethyl-2-butanol (Pinakolylalkohol) vorgelegt (Anm. 1). Der Kolben wird mit einem Dimroth-Kühler ausgestattet und auf einem Wasserbad zum lebhaften Sieden erhitzt. Man beendet das Erhitzen, wenn kein Chlorwasserstoff mehr entweicht. Nach dem Abkühlen des Kolbens werden 6 g Natriumfluorid in das Reaktionsgemisch gegeben und es wird weitere 4 Stunden im Wasserbad zum Sieden erhitzt (Anm. 2). Nach Ablauf der Zeit läßt man abkühlen, filtriert die Lösung und trocknet das Filtrat mit wasserfreiem Natriumsulfat (Anm. 3). Die erhaltene Lösung enthält etwa 20 g Methylfluorphosphonsäurepinakolylester (Anm. 4).

Anmerkung: Anm. 1: Das Methanphosphonsäuredichlorid ist sehr luftempfindlich. Die Herstellung der Lösung muß daher in einer GloveBox erfolgen, die mit Stickstoff gefüllt ist. Anm. 2: Alle nachfolgenden Arbeitsschritte ab der Zugabe des Natriumfluorids müssen in einem gut ziehenden Abzug durchgeführt werden. Anm. 3: Die Reaktionsapparatur wird durch Behandeln mit Natriumkresolatlösung entgiftet. Anm. 4: Das reine Soman darf aufgrund der sehr hohen Toxizität nicht isoliert werden und wird nur als Lösung in Tetrachlormethan gehandhabt.

Der Methylfluorphosphonsäure-3,3-dimethyl-2-butylester wurde 1944 von dem deutschen Chemiker Richard Kuhn erstmals dargestellt und befand sich am Ende des Krieges noch im Stadium labormäßiger Entwicklung. Soman bildet eine farblose, sehr wenig wasserlösliche, leicht kampferartig riechende Flüssigkeit. In organischen Lösungsmitteln ist die Verbindung leicht löslich. Soman ist ein chemischer Kampfstoff und gehört zur Gruppe der Trilon-Nervengifte. Innerhalb dieser hat Soman die höchste Toxizität. Die Vergiftungssymptome gleichen denen der Tabun- und Sarinvergiftung. LD50 = 0,13 mg/kg Körpergewicht LC50 = 0,009 mg/l Luft bei tE = 1 min (Maus, s.c.)

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Soman