Synthese von Methylfluorphosphonsäureisopropylester

Methylfluorphosphonsäureisopropylester

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Synthese: In einem 500-ml-Rundkolben werden zu Beginn 20,5 g Methanphosphonsäuredichlorid, 100 ml Tetrachlormethan und 10 ml 2-Propanol (iso-Propanol) vorgelegt (Anm. 1). Der Kolben wird mit einem Dimroth-Kühler versehen und auf einem Wasserbad zum lebhaften Sieden erhitzt. Man beendet das Erhitzen, wenn kein Chlorwasserstoff mehr entweicht. Nach dem Abkühlen des Kolbens werden 6 g Natriumfluorid in das Reaktionsgemisch gegeben und man erhitzt weitere 4 Stunden im Wasserbad zum Sieden (Anm. 2). Nach Ablauf der Zeit läßt man abkühlen, filtriert die Lösung durch einen Faltenfilter und trocknet das Filtrat mit wasserfreiem Natriumsulfat (Anm. 3). Die erhaltene Lösung enthält etwa 20 g Methylfluorphosphonsäureisopropylester (Anm. 4).

Anmerkung: Anm. 1: Das Methanphosphonsäuredichlorid ist sehr luftempfindlich. Die Herstellung der Lösung muß daher in einer GloveBox erfolgen, die mit Stickstoff gefüllt ist. Anm. 2: Alle nachfolgenden Arbeitsschritte ab der Zugabe des Natriumfluorids müssen in einem gut ziehenden Abzug durchgeführt werden. Anm. 3: Die Reaktionsapparatur wird durch Behandeln mit Natriumkresolatlösung entgiftet. Anm. 4: Das reine Sarin darf aufgrund der sehr hohen Toxizität nicht isoliert werden und wird nur als Lösung in Tetrachlormethan gehandhabt.

Der Methylfluorphosphonsäureisopropylester ist ein chemischer Kampfstoff und wurde 1939 von einer deutschen Forschergruppe unter der Leitung von Gerhard Schrader erstmals dargestellt. Die Substanz bildet eine farblose, wasserlösliche, geruchlose Flüssigkeit. Mit organischen Lösungsmitteln ist Sarin in jedem Verhältnis mischbar. Der Kampfstoff ist ein Vertreter der sog. Trilon-Nervengifte und entspricht in seiner Wirkung dem Tabun, ist aber wesentlich toxischer. LD50 = 0,28 mg/kg Körpergewicht LD50 = 0,10 mg/kg Körpergewicht LC50 = 0,05 mg/l Luft bei tE = 1 min (Maus, s.c.) (Ratte, i.m.)

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Sarin, Trilon 46, T 46, T 144