Synthese von 2-Methyl-8-nitrochinolin

2-Methyl-8-nitrochinolin

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Synthese: In einem 500-ml-Dreihals-Rundkolben werden 59,3 g 2-Nitroanilin, 14 ml Nitrobenzol und 110 ml konz. Salzsäure vorgelegt. Den Kolben versieht man mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Tropftrichter. In diesem werden 107 ml n-Butylvinylether vorgelegt. Danach erhitzt man das Reaktionsgemisch in einem Ölbad auf 95 °C Badtemperatur und tropft nach Erreichen der Temperatur den Ether unter Rühren in den Kolben. Es soll dabei eine Tropfgeschwindigkeit von 10 bis 20 Tropfen pro Minute nicht überschritten werden. Nachdem der n-Butylvinylether vollständig zugegeben wurde, läßt man abkühlen und ersetzt den Dimroth-Kühler durch eine Destillierbrücke mit Vorlage und den Tropftrichter durch ein Gaseinleitungsrohr. Nun werden Nitrobenzol und überschüssiges 2-Nitroanilin mit Wasserdampf abdestilliert. Den Rückstand nimmt man mit kaltem Wasser auf, saugt ab und wäscht mit kaltem Ethanol. Das Produkt wird an der Luft getrocknet und schmilzt dann zwischen 139 und 141 °C.

Das 2-Methyl-8-nitrochinolin bildet gelbe, in Wasser unlösliche Kristalle. Die Substanz besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15