Synthese von 5-Methyl-1-phenylpyrazol

5-Methyl-1-phenylpyrazol

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Synthese: In einem 350-ml-Sulfierkolben werden zu Beginn 100 ml Phenylhydrazin vorgelegt. Den Kolben versieht man mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 100 °C. In dem Tropftrichter werden 25 ml konz. Schwefelsäure vorgelegt. Anschließend wird das Phenylhydrazin unter Rühren tropfenweise mit der Schwefelsäure versetzt. Dabei fällt das Sulfat des Phenylhydrazins aus. Sofort nachdem die Schwefelsäure zugetropft wurde, tropft man 132 ml Acetylacetaldehyddimethylacetal hinzu. Die Innentemperatur steigt dabei an und das Phenylhydrazinsulfat löst sich auf. Nun erhitzt man das Reaktionsgemisch in einem Wasserbad 2 Stunden auf 70 °C. Nach 2 Stunden läßt man abkühlen und alkalisiert mit 20 proz. Natronlauge. Das Reaktionsprodukt wird mit Diethylether ausgeschüttelt, im Scheidetrichter von der wäßrigen Phase abgetrennt und mit Kaliumcarbonat getrocknet. Anschließend überführt man die etherische Phase in einen 250-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur ausgestattet ist. Dann wird der Ether im Wasserstrahlpumpenvakuum abgezogen und der Rückstand bei 18 Torr destilliert. Dabei geht zwischen 138 und 141 °C reines 5-Methyl-1-phenylpyrazol über. Die Ausbeute beträgt 136 g, entsprechend 85 % der Theorie, eines bei 36 °C schmelzenden Produktes.

Das 5-Methyl-1-phenylpyrazol bildet farblose, in Wasser unlösliche Kristalle. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15