Synthese von Methylrot

Methylrot

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Synthese: In einem 3000-ml-Becherglas werden 137 g 2-Aminobenzoesäure (Anthranilsäure), 1000 ml Wasser, 300 g zerkleinertes Eis und 222 ml rauchende Salzsäure vorgelegt. Diese Lösung stellt man in einen Kühlschrank und läßt auf 0 bis 5 °C abkühlen. Zwischenzeitlich stellt man in einem 250-ml-Becherglas eine Lösung von 59 g Natriumnitrit in 150 ml Wasser her. Die Lösung läßt man anschließend in die kalte Anthranilsäurelösung einlaufen. Die Diazoniumsalzlösung wird 20 min gerührt und dann unter Rühren mit einer Mischung von 200 ml Wasser, 124 ml N,N-Dimethylanilin und 90 ml konz. Salzsäure versetzt. Nach 10 min gibt man 165 g wasserfreies Natriumacetat und 50 ml Wasser in das Reaktionsgemisch. Dieses bleibt nun 24 Stunden stehen, wobei sich der Farbstoff kristallin ausscheidet. Nach Ablauf der Ruhephase werden die Kristalle abgesaugt und aus konz. Essigsäure (Eisessig) umkristallisiert.

Methylrot wurde 1908 von den Chemikern Rupp und Loose erstmals dargestellt. Es bildet glänzende, violette Nadeln (aus Eisessig) und ist unlöslich in Wasser und nur mäßig löslich in Ethanol. Methylrot ist ein sehr säureempfindlicher Farbstoff und wird in beschränktem Maße in der chemischen Analytik als pH-Indikator im Bereich von pH 4,4 bis 6,2 verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: 2-(4-N,N-Dimethylphenyl-1-azo)-benzoesäure