Synthese von 8-Methylseleno-2´,3´-isopropylidenadenosin-8-75Se

8-Methylseleno-2´,3´-isopropylidenadenosin-8-75Se

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Synthese: In einem 50-ml-Zweihals-Rundkolben werden 237 mg radioaktives Selen-75 und 125 mg Natriumborhydrid vorgelegt (Anm. 1). Der Kolben wird mit Tropftrichter, Gaseinleitungsrohr und einem Mikromagnetrührstäbchen ausgestattet. In den Tropftrichter füllt man 6 ml wasserfreies Ethanol. Danach leitet man einen nicht zu starken Stickstoffstrom durch den Kolben. Sobald die Luft aus dem Kolben verdrängt wurde, läßt man das Ethanol unter Rühren mit einem Magnetrührer aus dem Tropftrichter zufließen. Dabei sorgt man durch äußere Kühlung dafür, daß das Natriumborhydrid nicht zu schnell reagiert. Gegen Ende der Reaktion erhitzt man auf 50 bis 60 °C Badtemperatur, um das Hydrid vollständig umzusetzen. Danach gibt man in den Tropftrichter 772 mg 8-Brom-2´,3´-isopropylidenadenosin. Der Feststoff wird mit 10 ml wasserfreiem Ethanol in das Reaktionsgemisch gespült. Anschließend entfernt man das Gaseinleitungsrohr und ersetzt es durch einen Dimroth-Kühler. Nun wird das Reaktionsgemisch 2 Stunden unter Rückflußkühlung in einem Wasserbad zum Sieden erhitzt. Nach 2 Stunden läßt man abkühlen und fügt 3 ml ethanolische Natronlauge, c = 1 mol/l, sowie 288 µ l Schwefelsäuredimethylester (Dimethylsulfat) hinzu. Die Lösung wird noch 1 Stunde bei 40 °C gerührt. Im Anschluß daran verdünnt man das Reaktionsgemisch mit 10 ml Wasser und extrahiert das Reaktionsprodukt dreimal mit je 5 ml Trichlormethan (Chloroform). Die vereinigten Extrakte werden bis zur Trockne eingeengt und dann aus 1-Butanol (n-Butanol) umkristallisiert. Man erhält mit einer Ausbeute von 60 % der Theorie ein zwischen 213 und 215 °C schmelzendes Produkt.

Anmerkung: Anm. 1: Die einzusetzende Menge Selen-75 besitzt eine Aktivität von etwa 5 mCi. Die Synthese darf nur in einer Glove-Box ausgeführt werden, die für das Arbeiten mit -Strahlern zugelassen ist. Beim Arbeiten mit Natriumborhydrid ist dafür Sorge zu tragen, daß alle verwendeten Geräte und Chemikalien absolut trocken sind.

Das 8-Methylseleno-2´,3´-isopropylidenadenosin-8-75Se bildet ein weißes, wasserunlösliches Pulver. Die Verbindung wird in der Biochemie für in-vivo-Untersuchungen bei der Arzneimittelentwicklung verwendet. Dabei bietet das radioaktiv markierte Selen sehr günstige Meßmöglichkeiten.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15