Synthese von Monothiodiphosphorsäuretetraethylester

Monothiodiphosphorsäuretetraethylester

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Synthese: In einem 500-ml-Zweihals-Rundkolben wird zunächst eine Lösung von 49 ml Phosphorigsäurediethylester (Diethylphosphit) in 100 ml Benzol vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk und Tropftrichter versehen. In diesen füllt man eine Lösung von 20 g N,N-Dimethylaminosulfensäurechlorid in 20 ml Benzol. Anschließend wird mit dem Zutropfen der Lösung begonnen. Nachdem die gesamte Sulfensäurechloridlösung zugesetzt wurde, läßt man das Gemisch noch 1 Stunde bei Raumtemperatur rühren. Anschließend saugt man das als Nebenprodukt entstandene Dimethylaminhydrochlorid ab und überführt das Filtrat in einen 500-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur ausgestattet ist (Anm. 1). Durch Vakuumdestillation bei 0,01 Torr geht bei 86 °C der reine Monothiodiphosphorsäuretetraethylester mit einer Ausbeute von 62 % der Theorie über. Der Brechungsindex beträgt 1,451.

Anmerkung: Anm. 1: Das abgesaugte Dimethylaminhydrochlorid kann nach dem Reinigen für andere organische Synthesen verwendet werden und sollte daher nicht verworfen werden.

Der Monothiodiphosphorsäuretetraethylester bildet ein farbloses, wenig wasserlösliches Öl. Die Verbindung wurde 1957 von einer Forschergruppe unter Leitung von Gerhard Schrader erstmals synthetisiert. Der Ester besitzt stark insektizide Eigenschaften. In einer Konzentration von 0,001 % in einem geeigneten Lösemittel werden z.B. 100 % der Blattläuse auf einer befallenen Pflanze vernichtet. Auch gegen Spinnmilben ist die Substanz aktiv. In einer Konzentration von 0,0001 % werden noch 70 % der Milben vernichtet. LD50 = 1,0 mg/kg Körpergewicht (Ratte, p.o.)

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: Tetraethylmonothiopyrophosphorsäureester